4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one | 32418-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 3,6-dinitro-3H-benzooxazol-2-one；4,6-dinitro-3H-benzooxazol-2-one；4.6-Dinitrobenzoxazolinon；4,6-Dinitro-2(3H)-benzoxazolone
• CAS: 32418-09-0
• 化学式: C₇H₃N₃O₆
• 分子量: 225.117
• InChiKey: WOYSNBCUACAGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 N-methanesulfonyl-3-benzyloxy-2-iodo-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 19.25h， 生成 4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR OXIDATIVE DYEING OF HAIR CONTAINING ANISOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本公开涉及用于氧化染色角蛋白纤维的试剂，其特点在于它们含有苯酚的衍生物作为新型显色分子。

  公开号：

  US20190167551A1

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• Agent for oxidative dyeing of hair containing anisole derivatives
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10617618B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present disclosure relates to agents for the oxidative coloring of keratinic fibers, which are characterized in hat they contain derivatives of anisole as novel developer molecules.

  本公开涉及用于角质纤维氧化着色的制剂，其特征在于它们含有作为新型显影剂分子的苯甲醚衍生物。
• Wagner; Leistner, Pharmazie, 1971, vol. 26, # 5, p. 280 - 282
  作者：Wagner、Leistner

  DOI：——

  日期：——
• The optimization for cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives and formal synthesis of pyrroloquinoline quinone and its analogue utilizing a sequential coupling-cyclization reaction
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Masayasu Ashikawa、Hitomi Kida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.084

  日期：2005.12

  The reaction conditions for the Pd-catalyzed cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives were investigated. The amounts of Pd(PPh3)4, methyl propiolate, and ZnBr2 could be significantly reduced compared with those reported in our preliminary publication by careful tuning of the solvent and the reaction temperature. In addition to the above results, formal syntheses of pyrroloquinoline

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。
• AGENT FOR OXIDATIVE DYEING OF HAIR CONTAINING ANISOLE DERIVATIVES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20190167551A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present disclosure relates to agents for the oxidative coloring of keratinic fibers, which are characterized in hat they contain derivatives of anisole as novel developer molecules.

  本公开涉及用于氧化染色角蛋白纤维的试剂，其特点在于它们含有苯酚的衍生物作为新型显色分子。