4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one | 32418-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 3,6-dinitro-3H-benzooxazol-2-one；4,6-dinitro-3H-benzooxazol-2-one；4.6-Dinitrobenzoxazolinon；4,6-Dinitro-2(3H)-benzoxazolone
• CAS: 32418-09-0
• 化学式: C₇H₃N₃O₆
• 分子量: 225.117
• InChiKey: WOYSNBCUACAGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 N-methanesulfonyl-3-benzyloxy-2-iodo-5-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 19.25h， 生成 4,6-dinitro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR OXIDATIVE DYEING OF HAIR CONTAINING ANISOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本公开涉及用于氧化染色角蛋白纤维的试剂，其特点在于它们含有苯酚的衍生物作为新型显色分子。

  公开号：

  US20190167551A1

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• Agent for oxidative dyeing of hair containing anisole derivatives
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10617618B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present disclosure relates to agents for the oxidative coloring of keratinic fibers, which are characterized in hat they contain derivatives of anisole as novel developer molecules.

  本公开涉及用于角质纤维氧化着色的制剂，其特征在于它们含有作为新型显影剂分子的苯甲醚衍生物。
• Wagner; Leistner, Pharmazie, 1971, vol. 26, # 5, p. 280 - 282
  作者：Wagner、Leistner

  DOI：——

  日期：——