N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide | 349400-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 349400-22-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00249815
• 分子量: 368.435
• InChiKey: HEBLCVBIYYMLJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型微管蛋白聚合抑制剂2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.004

文献信息

• US20140275224A1
  申请人：——

  公开号：US20140275224A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] CYTOSINE DEAMINASE MODULATORS FOR ENHANCEMENT OF DNA TRANSFECTION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CYTOSINE DÉSAMINASE POUR L'AMÉLIORATION DE LA TRANSFECTION D'ADN
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013074059A2

  公开（公告）日：2013-05-23

  Compounds and methods are provided for enhancing or boosting the transfection rate or efficiency of mammalian cells by foreign DNA, such as bacterial plasmid DNA. Compounds, including natural products and inventive synthetic compounds can increase the effectiveness of uptake and incorporation of foreign DNA by mammalian cells, such as human cells, by suppression of DNA cytosine deamination, which is believed to be a mechanism by which these cells eliminate foreign DNA. Inhibition of the cytosine deaminase enzymes by compounds as described herein serves to provide more effective transfection of eukaryotic cells by plasmids including engineered gene sequences. Transfection can be used to study cellular processes, or to cure genetic diseases in human patients. The inventive materials and methods increase the efficiency and effectiveness of such transfection techniques.
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-phenylquinoline-4-carboxamide derivatives as a new class of tubulin polymerization inhibitors
  作者：Li Zhu、Kaixiu Luo、Ke Li、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.004

  日期：2017.11

  inhibitory effect on tubulin polymerization. In addition, immunofluorescence and flow cytometry analysis revealed that selected compounds caused disruption of the mitotic spindle assembly and G2/M phase arrest of the cell cycle, which correlated with proliferation inhibitory activity. Molecular docking analysis demonstrated the interaction of 7b at the colchicine binding site of tubulin. These results indicate

  合成，表征和评估了一系列新的2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物对五种癌细胞系（Hela，SK-OV-3，HCT116，A549和MDA-MB-468）和正常人的抗增殖活性胎儿肺成纤维细胞系，MRC-5。其中，化合物7b在体外显示出对SK-OV-3和HCT116细胞系的有效细胞毒活性，IC 50值分别为0.5和0.2μM。通常，抗增殖活性与秋水仙碱结合位点的结合特性和对微管蛋白聚合的抑制作用有关。此外，免疫荧光和流式细胞仪分析表明，选定的化合物导致有丝分裂纺锤体装配和G 2的破坏细胞周期的/ M期停滞，与增殖抑制活性有关。分子对接分析表明7b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些结果表明这些化合物是用于有效治疗癌症的微管蛋白聚合的有希望的抑制剂。