1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one | 1276114-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one
• 英文别名: 8-isopropyl-1-methyl-4-trifluoromethylbenzo[cd]azulen-3-one；2-Methyl-11-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,3,6,8(13),9,11-hexaen-5-one；2-methyl-11-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,3,6,8(13),9,11-hexaen-5-one
• CAS: 1276114-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O
• 分子量: 304.312
• InChiKey: MITINFOVVWSSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到8-isopropyl-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-6H-benzo[cd]azulen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以71%的产率得到1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588

文献信息

• Synthesis and Tautomerization of Benzo[<i>cd</i>]azulen-3-ones
  作者：Ingo B. Aumüller、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol2001528

  日期：2011.4.1

  This report describes a type of tautomerization reaction that proceeds via isomerization of pi-bonds across the azulene moieties of tricyclic benzo[cd]azulen-3-ones. The reaction mechanism shows similarities to an elimination reaction that was recently developed in our group. Furthermore, the facile four-step syntheses of the benzo[cd]azulen-3-ones, the starting materials for the tautomerization reactions, and computational analyses of the tautomerization reaction are included.