1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one | 1276114-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one
• 英文别名: 8-isopropyl-1-methyl-4-trifluoromethylbenzo[cd]azulen-3-one；2-Methyl-11-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,3,6,8(13),9,11-hexaen-5-one；2-methyl-11-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,3,6,8(13),9,11-hexaen-5-one
• CAS: 1276114-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O
• 分子量: 304.312
• InChiKey: MITINFOVVWSSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到8-isopropyl-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-6H-benzo[cd]azulen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以71%的产率得到1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[cd]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588

文献信息

• Synthesis and Tautomerization of Benzo[<i>cd</i>]azulen-3-ones
  作者：Ingo B. Aumüller、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol2001528

  日期：2011.4.1

  This report describes a type of tautomerization reaction that proceeds via isomerization of pi-bonds across the azulene moieties of tricyclic benzo[cd]azulen-3-ones. The reaction mechanism shows similarities to an elimination reaction that was recently developed in our group. Furthermore, the facile four-step syntheses of the benzo[cd]azulen-3-ones, the starting materials for the tautomerization reactions, and computational analyses of the tautomerization reaction are included.
• Nucleophilic Substitution of Hydrogen Facilitated by Quinone Methide Moieties in Benzo[<i>cd</i>]azulen-3-ones
  作者：Alexandros Kiriazis、Ingo B. Aumüller、Ralica Arnaudova、Vanessa Brito、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Samuel M. Silvestre、Päivi J. Koskinen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00588

  日期：2017.4.21

  methide) moieties in benzo[cd]azulen-3-ones account for an easy switch between the bridged 10π- and 6π-aromatic systems in organic synthesis. We report conjugate additions, oxidative nucleophilic substitutions of hydrogen, and reversible Michael additions under very mild conditions. In the presence of thiol nucleophiles, the protonated σH-adducts could be isolated and characterized. The typical preference

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。