N-methyl-2-phenylfulleropyrrolidine | 174278-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-phenylfulleropyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl[60]fullereno[c]pyrrolidine；N-methyl-2-phenyl-3,4-fulleropyrrolidine；N-methyl-2-phenyl-3,4-[60]fulleropyrrolidine
• CAS: 174278-70-7
• 化学式: C₆₉H₁₁N
• 分子量: 853.853
• InChiKey: HQOXAJONFPKCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-phenylfulleropyrrolidine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 马来酸酐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 足球烯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基富勒烯的逆环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502556
• 作为产物：
  描述：

  以 氯苯 为溶剂， 生成 四(二甲氨基)乙烯 、 N-methyl-2-phenylfulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Linear free-energy relationship for electron-transfer processes of pyrrolidinofullerenes with tetrakis(dimethylamino)ethylene in ground and excited states

  摘要：

  吡咯烷富勒烯基态和激发三重态电子转移过程的系统研究{C60(C3H6N)R [R=H (1), p-C6H4NO2 (2), p-C6H4CHO (3), p-C6H5 (4) )、p-C6H4OMe (5)、p-C6H4NMe2 (6)]} 与四(二甲氨基)乙烯 (TDAE) 的结合已通过可见光近红外区域的稳态和瞬态吸收测量进行。对基态电子转移过程平衡的分析表明，极性溶剂中会产生自由基。通过激光闪光光解对基态电子转移反应的平衡施加扰动，观察到通过 T(C60(C3H6N)R)* 的光诱导电子转移过程。根据热力学数据和动力学数据的关系，可以评估基态的电子转移速率常数（ketG）。与极性溶剂中的平衡常数(K)相比，ketG值受取代基的影响较小； α=0.6 in Δ log ketG=α Δ log K。该α值表明基态中正向电子转移的活化能随(C60(C3H6N)R)-的热力学稳定性适度变化。通过 T(C60(C3H6N)R)* 的电子转移速率常数接近扩散控制极限，由于其高放热过程，没有表现出大的取代基效应 (α'=0)。这种线性自由能关系可以扩展到其他体系，例如T(C60(C3H6N)R)*/N,N-二甲基苯胺，从中可以获得电子转移过程的有价值的信息。

  DOI：

  10.1039/a901837i
• 作为试剂：
  描述：

  硝基苯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 月桂基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 氢气 、 N-methyl-2-phenylfulleropyrrolidine 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以26%的产率得到对氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种微米树叶状结构的N-甲基-2-苯基-3,4-富 勒烯基吡咯烷的制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及N-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷以及其制备方法和应用。本发明以富勒烯C60、苯甲醛和肌氨酸为原料制备N-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷以及具有微米树叶状结构的N-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷，并采用微米树叶状结构的N-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷作为载体制备硝基苯催化加氢制对氨基苯酚的催化剂。本发明制备N-甲基-2-苯基-3,4-富勒烯基吡咯烷的工艺制得的产品产率高、纯度高，制备的催化剂活性高、寿命长。

  公开号：

  CN103951606B

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of a Covalently Linked Porphyrin–Fullerene C₆₀Dyad
  作者：M. Elisa Milanesio、Edgardo N. Durantini

  DOI：10.1080/00397910600636774

  日期：2006.6

  Abstract A covalently linked porphyrin–fullerene C60 dyad 6 was conveniently synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition using 5‐(4‐carbonylphenyl)‐10,15,20‐tris(4‐methoxylphenyl)porphyrin 5, N‐methylglycine and fullerene C60. Spectroscopic studies show that dyad 6 is a promising architecture with potential application as photoactive organic material.

  摘要 使用 5-(4-羰基苯基)-10,15,20-三(4-甲氧基苯基)卟啉 5、N-甲基甘氨酸和富勒烯 C60，通过 1,3-偶极环加成方便地合成了共价连接的卟啉-富勒烯 C60 dyad 6 . 光谱研究表明，dyad 6 是一种很有前途的结构，具有作为光活性有机材料的潜在应用。
• Synthesis of Perylene-3,4-mono(dicarboximide)−Fullerene C₆₀ Dyads as New Light-Harvesting Systems
  作者：Jérôme Baffreau、Lucie Ordronneau、Stéphanie Leroy-Lhez、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/jo800804z

  日期：2008.8.1

  Fullerene C60−perylene-3,4-mono(dicarboximide) (C60−PMI) dyads 1−3 were synthesized in the search for new light-harvesting systems. The synthetic strategy to the PMI intermediate used a cross-coupling Suzuki reaction for the introduction of a formyl group in the ortho, meta, or para position. Subsequent 1,3-dipolar cycloaddition with C60 led to the target C60−PMI dyad. Cyclic voltammetry showed that

  富勒烯C 60 -苝-3,4-单（二甲酰亚胺）（C 60 -PMI）二价基1 - 3中寻找新的捕光系统合成。PMI中间体的合成策略是使用交叉偶联的Suzuki反应在邻位，间位或对位引入甲酰基。随后的与C 60的1，3-偶极环加成导致目标C 60 -PMI dyad。循环伏安法表明，第一个单电子还原过程明确地发生在C 60部分上，随后的两个电子过程对应于随之发生的第二次C 60还原并首次降低了PMI。荧光的准定量淬火在成对显示出1 - 3，和建议的分子内能量转移从PMI发生富勒烯部分。这些C 60 -PMI双键构成了未来光伏应用的良好候选者，双方都有望获得明确定义的角色，即PMI充当光收集天线，而C 60在光敏层中扮演受体的角色。
• A glycyl-substituted porphyrin as a starting compound for the synthesis of a π–π-stacked porphyrin–fullerene dyad with a frozen geometry
  作者：Angelo Lembo、Pietro Tagliatesta、Daniel Cicero、Alessandro Leoni、Alisa Salvatori

  DOI：10.1039/b820501a

  日期：——

  A synthetic route for obtaining a porphyrin–fullerene dyad with a constrained geometry forcing the [60]fullerene sphere to lie on the porphyrin plane is reported, revealing a strong interaction in the ground state between the two chromophores.

  报道了一种合成路线，用于获得具有受限几何结构的卟啉-富勒烯二聚体，该结构使[60]富勒烯球体位于卟啉平面上，揭示了两种色素在基态之间的强相互作用。
• Investigation of the Photoelectrochemistry of C₆₀ and Its Pyrrolidine Derivatives by Monolayer-Modified SnO₂ Electrodes
  作者：Chuping Luo、Chunhui Huang、Liangbing Gan、Dejian Zhou、Wensheng Xia、Qiankun Zhuang、Yilei Zhao、Yanyi Huang

  DOI：10.1021/jp961428g

  日期：1996.1.1

  A monolayer of a C60 mixture with arachidic acid (1:1) and C60-pyrrolidine derivatives [C60(C3H6NR); R = H (1), C6H5 (2), o-C6H4NO2 (3), and o-C6H4NMe2 (4)] were successfully obtained at the air/water interface and deposited onto solid substrates with transfer ratios of about 0.90 ± 0.05 at 30 mN·m-1 by the Langmuir−Blodgett (LB) technique. The photoelectrochemical investigation of these compounds

  C 60与花生酸（1：1）和C 60-吡咯烷衍生物[C 60（C 3 H 6 NR）的混合物的单层。R = H（1），C 6 H 5（2），o -C 6 H 4 NO 2（3）和o -C 6 H 4 NMe 2（4）]在空气/水界面成功获得，在30 mN·m -1下以约0.90±0.05的传输比沉积在固体基质上通过Langmuir-Blodgett（LB）技术。在SnO 2电极上对这些化合物进行了光电化学研究。在氮气气氛下确定光电流，因为氧气可以抑制光电流。结果表明，电子从电解质流过LB膜流向SnO 2，并且化学能转化与光电转化同时发生。衍生物中的正偏置电压，电子给体，入射光强度和电子排斥基团是产生更高光电流的有利因素。的量子产率变化从0.015至0.069对于C 60及其衍生物1 - 4。
• Reactions of [60]Fullerene with Halides and Amino Acids to Synthesize Fulleropyrrolidines
  作者：Bo Jin、Juan Shen、Rufang Peng、Congdi Chen、Shijin Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201402655

  日期：2014.10

  discovery of other halides – such as allyl chloride, methallyl chloride, cinnamyl chloride, propargyl bromide, ethyl bromoacetate, bromoacetonitrile, bromomethane, bromopropane and bromobutane – that could also react with [60]fullerene and amino acids to produce fulleropyrrolidines. This reaction could be an alternative to the Prato reaction for synthesizing fulleropyrrolidines when aldehydes are expensive

  研究了 [60] 富勒烯与苄基氯和氨基酸在氯苯 (PhCl) 中的反应。从这些反应中获得了带有来自相应苄基氯的 ArCH 部分的富勒吡咯烷，通过 C-Cl 键断裂。使用PhCl/DMSO代替PhCl作为溶剂显着提高了反应效率。对这些反应的详细研究导致发现了其他卤化物——如烯丙基氯、甲基烯丙基氯、肉桂酰氯、炔丙基溴、溴乙酸乙酯、溴乙腈、溴甲烷、溴丙烷和溴丁烷——它们也可以与 [60] 富勒烯和氨基反应酸生成富勒吡咯烷。当醛价格昂贵或无法从商业来源获得时，该反应可以替代普拉托反应来合成富勒吡咯烷。提出了一种可能的产物形成反应机制，包括卤化物中的 C-X 键断裂形成醛。