(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al | 131484-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
• 英文别名: (2R,3R)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxirane-2-carbaldehyde；(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 131484-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: DPYJVPLZFFROJT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-benzyl-1-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxiran-2-yl)pentadecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and cytotoxic activity of isomeric phytosphingosine derivatives

  摘要：

  我们构思并合成了新的植物鞘氨醇类似物，并测试了它们在 B16 小鼠黑色素瘤细胞中的细胞毒性。这些化合物包含一种异构体取代模式，它是由 C-2 和 C-4 取代基沿着原始鞘氨醇基脂肪族骨架的形式排列而产生的。通过对长链环氧胺前体的环氧乙烷进行区域和立体控制开环，可以获得五种不同的立体异构体。相应的 N-己基和 N-辛酰基衍生物也已制备完成。在细胞活力实验中，发现所有伯胺都比天然植物鞘氨醇更有效，最有效的化合物的 IC50 在低μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c1ob06195j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 243.5h， 生成 (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性环氧化物开口短时间收敛性合成sorangicin A的[3.2.1]二恶双环辛烷亚基

  摘要：

  在本文中，我们公开了强效抗生素Sorangicin A的二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚基的合成。该合成以收敛的方式通过8个步骤完成。区域和立体选择性分子间环氧化物的开环，闭环复分解和碘醚化是关键步骤。顺式-2-丁烯二醇已被用作普通的凝视材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.036

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。
• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Synthesis of Cytotoxic Aza Analogues of Jaspine B
  作者：Arnaud Rives、Sonia Ladeira、Thierry Levade、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1021/jo1014239

  日期：2010.11.19

  A straightforward access to pyrrolidine-based analogues of jaspine B was developed. Five stereoisomers were prepared including the all-cis derivatives presenting the configuration of the natural anhydrophytosphingosine. The synthesis of the latter relied on an original Staudinger-type cyclization process. The compounds were evaluated regarding their ability to alter tumor cells’ viability and to interfere

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。
• Stereocontrolled total synthesis of iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol
  作者：Martina De Angelis、Ludovica Primitivo、Claudia Lucarini、Sonia Agostinelli、Carla Sappino、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108028

  日期：2020.6

  The first stereocontrolled total synthesis of iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol is described. The key step in our approach was the double diastereoselection in the asymmetric dihydroxylation (AD) of suitable optically active olefin, the chiral vinyl azido alcohol 9. Performing the AD using the most common Cinchona alkaloids as ligands enabled us to identify the ligand of choice for the stereodivergent

  描述了亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-ID-糖醇的第一个立体控制的全合成。我们方法的关键步骤是合适的旋光性烯烃手性乙烯基叠氮醇9的不对称二羟基化（AD）中的双非对映选择性。使用最常见的金鸡纳生物碱作为配体进行AD使我们能够确定用于选择的配体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇的立体发散合成。这类天然和非天然的亚氨基糖因其针对病毒感染，糖尿病，癌症和肺结核的有前途的化学治疗性能而得到了深入研究。
• Diastereoselection in the addition of enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92381-5

  日期：1991.9

  The stereochemistry of addition of lithium enolates to the α,β-epoxyaldehydes 1z–3 has been investigated. Moderate to high diastereoselectivity (up to 13:1) is obtained in favour of the anti isomer, which is explained by the Felkin-Anh model for asymmetric induction.

  已经研究了在α，β-环氧醛1z – 3中添加烯醇锂的立体化学。获得中等至高的非对映选择性（高达13：1），有利于抗异构体，这由非对称诱导的Felkin-Anh模型解释。