1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1086599-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• CAS: 1086599-55-4
• 化学式: C₈H₃BrF₄O
• 分子量: 271.009
• InChiKey: HLZWBMSWTKZOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 正丁基锂 、 碘 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(5-fluoro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成和用于基于肽的氧化催化

  摘要：

  我们报告了苯丙氨酸衍生的三氟甲基酮的合成，用于氧化催化原位生成二恶英。该合成的关键特征包括使用掩蔽的酮策略和Negishi交叉偶联来访问母体氨基酸。所述衍生物可以容易地掺入用于氧化化学的肽中，并表现出良好的稳定性和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  通过氧铵阳离子的结合和光氧化还原催化 对α-三氟甲基和非氟化醇的氧化†

  摘要：

  我们提出了一种醇氧化策略，以访问α-三氟甲基酮（TFMKs）合并可见光氧化还原催化的催化氧代铵阳离子氧化。这项工作使用4-乙酰氨基-（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基作为有机氧化剂，能够以高收率产生TFMK。该方法是对先前报道的需要超化学计量量的氧化剂的类似氧化策略的改进。伯和仲非氟化醇都可以高收率被氧化。

  DOI：

  10.1039/c8ob01063c

文献信息

• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• Spatiotemporal Control of Pre-existing Alkene Geometry: A Bio-Inspired Route to 4-Trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Svenja I. Faßbender、Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03859

  日期：2018.2.2

  Routes to prepare C4-trifluoromethyl analogues of the 2H-chromene scaffold are scarce: this is particularly striking given the importance of fluorine in pharmaceutical development. To address this limitation, a facile strategy has been developed that is reliant on catalytic, geometric isomerization of easily accessible allylic alcohols (up to >95:5) followed by intramolecular cyclization via Pd catalysis

  制备2 H-亚甲基支架的C4-三氟甲基类似物的途径很少：鉴于氟在药物开发中的重要性，这一点尤其令人震惊。为了解决该限制，已经开发了一种容易的策略，该策略依赖于容易获得的烯丙醇的催化几何异构化（高达> 95：5），然后通过Pd催化进行分子内环化（高达96％）。这种简洁的仿生方法模拟了苯丙烷生物合成固有的光异构化/环化级联反应。
• Triazolyl aminopyrimidine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08063035B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention provides triazolyl aminopyrimidine compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了三唑基氨基嘧啶化合物，用于治疗癌症。
• TRIAZOLYL AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Brooks Harold Burns

  公开号：US20100087431A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides triazolyl aminopyrimidine compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了三唑基氨基嘧啶类化合物，可用于治疗癌症。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl and Nonfluorinated Secondary Alcohols to Ketones Using a Nitroxide Catalyst
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Fabrizio Politano、William P. Brydon

  DOI：10.1055/s-0042-1752398

  日期：2023.5

  A methodology for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to the corresponding trifluoromethyl ketones is presented. A catalytic quantity of a nitroxide is used, and potassium persulfate serves as the terminal oxidant. The methodology proves effective for aromatic, heteroaromatic, and conjugated alcohol substrates. It can be extended to nonfluorinated secondary alcohols and, in this case, can be

  提出了一种将 α-三氟甲基醇氧化成相应的三氟甲基酮的方法。使用催化量的硝基氧，过硫酸钾用作末端氧化剂。该方法证明对芳族、杂芳族和共轭醇底物有效。它可以扩展到非氟化仲醇，在这种情况下，可以应用于一系列芳香醇、杂芳香醇和脂肪醇。