Ru(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)₂Cl₂ | 889112-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ru(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)₂Cl₂
• 英文别名: Ru(DIP)₂Cl₂；Ru(bphen)₂Cl₂；[(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)₂RuCl₂]；dichlorobis(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)ruthenium(II)；Ru(4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)₂(Cl)₂；Ru(dip)₂Cl₂·2H₂O；[Ru(bathophenanthroline)₂Cl₂]；(Ph₂phen)₂RuCl₂；RuCl₂(bphen)₂；dichlororuthenium;4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 889112-21-4
• 化学式: C₄₈H₃₂Cl₂N₄Ru
• 分子量: 836.785
• InChiKey: INFGCFJPEYXLNN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)₂Cl₂ 、 4-硝基儿茶酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以54%的产率得到Ru(DIP)₂(4-nitrocat)
  参考文献：
  名称：

  RUTHENIUM (II) COMPLEXES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，特别是用作药物，尤其是用于癌症治疗。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及制备该化合物的方法。

  公开号：

  EP3744399A1
• 作为产物：
  描述：

  dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ru(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)₂Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）聚吡啶复合物在大型多细胞肿瘤球体和荷瘤小鼠缺氧中心的1和2光子光疗效果。

  摘要：

  在过去的几十年中，光动力疗法（PDT）是一种批准的医学技术，在治疗某些类型的癌症方面受到越来越多的关注。尽管最近有改进，但是由于光敏剂（PS）穿透3D细胞结构的能力低以及肿瘤中心存在的低氧浓度，大肿瘤的治疗仍然是临床上的主要挑战。为了模拟临床肿瘤中发现的疾病，这项工作中使用了直径为800μm的超大型3D多细胞肿瘤球体（MCTS），以测试一系列新型Ru II多吡啶复合物为单光子和双光子PS。发现这些金属络合物完全穿透3D细胞结构并在光照射下在低氧中心产生单线态氧。尽管没有观察到暗毒性，但这项研究的先导化合物在临床相关的单光子（595 nm）或双光子（800 nm）激发下显示出令人印象深刻的光毒性，并完全消除了MCTS的低氧中心。重要的是，这种功效还在携带腺癌人类肺泡基底上皮肿瘤的小鼠身上得到了证实。

  DOI：

  10.1002/chem.202003486

文献信息

• Histone-Deacetylase-Targeted Fluorescent Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes as Potent Anticancer Agents
  作者：Rui-Rong Ye、Zhuo-Feng Ke、Cai-Ping Tan、Liang He、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1002/chem.201300814

  日期：2013.7.29

  deacetylases inhibitors (HDACis) have gained much attention as a new class of anticancer agents in recent years. Herein, we report a series of fluorescent ruthenium(II) complexes containing N1‐hydroxy‐N8‐(1,10‐phenanthrolin‐5‐yl)octanediamide (L), a suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) derivative, as a ligand. As expected, these complexes show interesting chemiphysical properties, including relatively high

  组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACis）作为近年来的一类新型抗癌剂受到了广泛关注。在此，我们报道了一系列荧光钌（II）配合物，其中包含N 1-羟基-N 8-（1,10-菲咯啉-5-基）辛二酰胺（L），一种亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）衍生物。 。不出所料，这些络合物显示出有趣的化学物理性质，包括相对较高的量子产率，较大的斯托克斯位移和较长的发射寿命。最有效的药物[Ru（DIP）2 L ]（PF 6）2（3; DIP：组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）上的4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）的活性与SAHA相当，并且用复合物3处理会导致乙酰化组蛋白H3的水平升高。复合物3对一组人类癌细胞系具有很高的活性，而对正常细胞的毒性则相对较低。进一步的机理研究表明，复合物3可以引起细胞周期停滞，并通过线粒体相关途径诱导细胞凋亡并产生活性氧。这些数据表明，这些荧光钌（II）–HDACi偶联物可能代表针对HDAC
• Synthesis, Characterization, Cytotoxic Activity, and Metabolic Studies of Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes Containing Flavonoid Ligands
  作者：Alexandra-Cristina Munteanu、Anna Notaro、Marta Jakubaszek、Joseph Cowell、Mickaël Tharaud、Bruno Goud、Valentina Uivarosi、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03562

  日期：2020.4.6

  respectively. Following the chemical characterization of the complexes by 1H and 13C NMR, mass spectrometry, and elemental analysis, their cytotoxicity was tested against several cancer cell lines. The most promising complex, [Ru(DIP)2(gen)](PF6), was further investigated for its biological activity. Metabolic studies revealed that this complex severely impaired mitochondrial respiration and glycolysis

  合成了四个具有通式[Ru（DIP）2 flv] X的新型单阳离子Ru（II）聚吡啶基配合物，其中DIP为4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，flv代表类黄酮配体（5-羟基黄酮在[Ru（DIP）2（5-OHF）]（PF 6）中，染料木黄酮在[Ru（DIP）2（gen）]（PF 6）中，而在[Ru（DIP）2（chr）]（OTf）中的ry石和桑色素在的[Ru（DIP）2（MOR）]（OTF）），并且X是抗衡离子，PF 6 - （三氟甲磺酸酯，̅CF，和光学传递函数3 SO 3分别̅）。按照1 H和13对复合物进行化学表征C NMR，质谱和元素分析表明，它们对几种癌细胞系具有细胞毒性。最有前途的复合物，[Ru（DIP）2（gen）]（PF 6），对其生物学活性进行了进一步研究。代谢研究表明，这种复合物严重破坏了线粒体的呼吸和糖酵解过程，与其前体Ru（DIP）2 Cl 2相反，仅对线粒体呼吸显示出显
• 含硅氧烷基的钌(II)-二亚胺反应性荧光指示剂及其合成方法与在氧敏感荧光膜的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106083935A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种含硅氧烷基的钌(II)‑二亚胺反应性荧光指示剂及其合成方法与在氧敏感荧光膜的应用。本发明将γ‑异氰酸酯丙基烷氧基硅烷与5‑氨基‑邻菲咯啉或含5‑氨基‑邻菲咯啉的钌(II)‑二亚胺三配体络合物反应，合成含硅氧烷的钌(II)‑二亚胺三配体络合物反应性荧光指示剂，并经硅氧烷基的水解和缩合作用，与含硅羟基材料表面化学键合，化学固定于基材表面，组成稳定的氧敏感荧光膜。本发明方法制备的氧敏感荧光膜可有效解决荧光指示剂被水萃取流失的问题，提高荧光膜的使用寿命。
• Theranostic TEMPO-functionalized Ru(<scp>ii</scp>) complexes as photosensitizers and oxidative stress indicators
  作者：Jing Yang、Qian Cao、Wei-Liang Hu、Rui-Rong Ye、Liang He、Liang-Nian Ji、Peter Z. Qin、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1039/c6dt04028d

  日期：——

  improved photodynamic therapy (PDT) efficacy, ultimately resulting in cancer cell apoptosis. The phototoxicity index value for TEMPO-functionalized Ru(II) complexes was selective towards cancer cell lines (280.5 for HeLa cells vs. 30.2 for LO2 cells) and ca. 40-fold higher than that for TEMPO-free Ru(II) analogues (6.7 for HeLa cells). The main contributor for such a greatly enhanced PDT efficacy was

  合成了新型的TEMPO功能化Ru（II）聚吡啶基配合物，作为治疗癌症的有效的治疗性光敏剂。有趣的是，由于氧化还原敏感的TEMPO部分的存在，TEMPO功能化Ru（II共聚焦显微镜和流式细胞术在光动力治疗过程中观察到复合物。这可以通过PDT诱导的氧化应激将TEMPO自由基部分转化为细胞中的反磁性非自由基物质来解释。据我们所知，这是第一个能够同时诱导和监测氧化应激的钌配合物。系留的TEMPO部分同时降低了固有的暗细胞毒性并增加了光毒性，这两者都极大地提高了光动力疗法（PDT）的功效，最终导致癌细胞凋亡。TEMPO功能化Ru（II）配合物的光毒性指数值对癌细胞系具有选择性（对于HeLa细胞，相对于HeLa细胞为280.5）。30.2用于LO2细胞）和CA。比不含TEMPO的Ru（II）类似物高40倍（对于HeLa细胞为6.7）。如此大大提高的PDT功效的主要贡献者是TEMPO部分对细胞摄取和细胞
• Rationally Designed Long-Wavelength Absorbing Ru(II) Polypyridyl Complexes as Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Johannes Karges、Franz Heinemann、Marta Jakubaszek、Federica Maschietto、Chloé Subecz、Mazzarine Dotou、Robin Vinck、Olivier Blacque、Mickaël Tharaud、Bruno Goud、Emilio Viñuelas Zahı́nos、Bernhard Spingler、Ilaria Ciofini、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/jacs.9b13620

  日期：2020.4.8

  towards the development of metal complexes and especially Ru(II) polypyridine complexes based on their attractive pho-tophysical and biological properties. Despite the recent research developments, the vast majority of complexes utilize blue or UV-A light to obtain a PDT effect, limiting the penetration depth inside the tissue and therefore, the possibility to treat deep-seated or large tumors. To circumvent

  在过去的几十年中，利用光动力疗法 (PDT) 治疗各种类型的癌症越来越受到关注。尽管批准的光敏剂 (PS) 在临床上取得了成功，但由于水溶性差、聚集、光降解和从体内清除缓慢，它们的应用受到限制。为了克服这些缺点，研究工作致力于开发金属配合物，尤其是基于其有吸引力的光物理和生物特性的 Ru(II) 多吡啶配合物。尽管最近的研究取得了进展，但绝大多数复合物利用蓝光或 UV-A 光来获得 PDT 效果，从而限制了组织内部的穿透深度，从而限制了治疗深部肿瘤或大肿瘤的可能性。为了规避这些缺点，我们展示了 DFT 引导搜索高效 PDT PS 的第一个示例，其具有向生物光谱窗口的大量光谱红移。由于这种设计，我们推出了 Ru(II) 多吡啶复合物，它在临床相关的 595 nm、单层细胞和 3D 多细胞肿瘤中引起极低微摩尔至纳摩尔范围内的光毒性球体。