(2S,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal | 537032-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal；(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanal
• CAS: 537032-23-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: KJRFJRFKRWRBSF-GJYPPUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 碘苯二乙酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (3aS,4S,7aS)-4,7a-dimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-2H-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2S,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274

文献信息

• 14-Methyl-epothilones
  申请人：——

  公开号：US20030134883A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides 14-methyl epothilone compounds, along with intermediates thereto, methods for their preparation, compositions comprising the compounds, and methods for their use in the treatment of cancer and other diseases and conditions characterized by undesired cellular hyperproliferation.

  本发明提供了14-甲基依托酮化合物，以及其中间体，其制备方法，包含该化合物的组合物，以及在治疗癌症和其他由不良细胞过度增殖特征的疾病和病况中使用的方法。
• Stereodivergent approach in the protected glycal synthesis of L-vancosamine, L-saccharosamine, L-daunosamine and L-ristosamine involving a ring-closing metathesis step
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Aurélie Macé、Frédéric Legros、Jacques Lebreton、Gilles Dujardin、Sylvain Collet、Arnaud Martel、Bertrand Carboni、François Carreaux

  DOI：10.3762/bjoc.14.274

  日期：——

  In this paper, a new access to several chiral 3-aminoglycals as potential precursors for glycosylated natural products is reported from a common starting material, (-)-methyl-L-lactate. The stereodivergent strategy is based on the implementation of a ring-closing metathesis of vinyl ethers as key step of reaction sequences developed.

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。