2-oxododecyl methanesulfonate | 1373360-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxododecyl methanesulfonate
• CAS: 1373360-84-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄S
• 分子量: 278.413
• InChiKey: WNHRWDGYCZCHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-硫代甲酰胺 、 2-oxododecyl methanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以49.5 mg的产率得到4-decyl-2-(furan-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化末端炔烃的氧化一步合成甲磺酰氧基甲基酮：配体和抗衡阴离子的结合可实现高效率，并且可以一锅法合成2,4-二取代的噻唑

  摘要：

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300855
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 1-十二炔 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 C₃₁H₄₅AuNO₄PS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-oxododecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化末端炔烃的氧化一步合成甲磺酰氧基甲基酮：配体和抗衡阴离子的结合可实现高效率，并且可以一锅法合成2,4-二取代的噻唑

  摘要：

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300855

文献信息

• Electrophilicity of α-oxo gold carbene intermediates: halogen abstractions from halogenated solvents leading to the formation of chloro/bromomethyl ketones
  作者：Weimin He、Longyong Xie、Yingying Xu、Jiannan Xiang、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25235j

  日期：——

  α-Oxo gold carbenes generated via intermolecular oxidation of terminal alkynes are shown to be highly electrophilic and can effectively abstract halogen from halogenated solvents such as 1,2-dichloroethane or 1,2-dibromoethane. Chloro/bromomethyl ketones are prepared in moderate efficiencies in one step using Ph3PAuNTf2 as the catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as the oxidant.

  通过端炔的分子间氧化生成的α-氧代金卡宾被证明具有高度的亲电性，并能有效地从卤化溶剂如1,2-二氯乙烷或1,2-二溴乙烷中提取卤素。使用Ph3PAuNTf2作为催化剂和8-甲基喹啉N-氧化物作为氧化剂，一步法中度效率地合成了氯/溴甲基酮。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• One-Step Synthesis of Methanesulfonyloxymethyl Ketones<i>via</i>Gold-Catalyzed Oxidation of Terminal Alkynes: A Combination of Ligand and Counter Anion Enables High Efficiency and a One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles
  作者：Gongde Wu、Renhua Zheng、Jonathan Nelson、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300855

  日期：2014.4.14

  Mor‐DalPhos as the P,N‐bidentate ligand and mesylate as the counter ion, the resulting gold(I) complex catalyzes efficient oxidative transformations of various terminal alkynes into synthetically versatile methanesulfonyloxymethyl ketones. The mild reaction conditions and high efficiency permit the one‐pot synthesis of a range of valuable 2,4‐disubstituted thiazoles by subjecting the resulting reaction

  通过使用Mor-DalPhos作为P，N-双齿配体和甲磺酸酯作为抗衡离子，所得的Gold（I）络合物催化各种末端炔烃高效氧化转化为合成用途的甲磺酰氧基甲基酮。温和的反应条件和高效率可通过使所得的反应混合物在温和的条件下与硫酰胺进一步缩合，一锅法合成一系列有价值的2,4-二取代的噻唑。