N-(1-deoxy-D-erythro-2-pentulos-1-yl)glycine | 81422-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-erythro-2-pentulos-1-yl)glycine
• 英文别名: ribulose-glycine；N-(1-deoxy-α-D-ribulos-1-yl)-glycine；N-(1-Deoxy-D-erythro-2-pentulos-1-yl)glycine；2-[[(3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl]amino]acetic acid
• CAS: 81422-95-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: SPSJEEMYGTWNGZ-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-deoxy-D-erythro-2-pentulos-1-yl)glycine 在 L-组氨酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 糠醛
  参考文献：
  名称：

  热处理 N-(1-deoxy-α-d-ribulos-1-yl)-glycine 的特征风味形成：额外氨基酸的决定性作用和乙二醛的促进作用

  摘要：

  研究了氨基酸和 α-二羰基在热加工过程中 Amadori 重排产物 (ARP) 风味形成中的作用。挥发性化合物的比较和它们的浓度时ñ - （1-脱氧α- d-ribulos-1-yl)-甘氨酸在 100 °C 下与不同的氨基酸或乙二醛 (GO) 反应。ARP 模型中的其他氨基酸，例如甘氨酸 (Gly)，通过衍生的甲醛的链延长而促进了呋喃类化合物的多样性。而额外谷氨酸的单阴离子充当亲核试剂，有利于 2-乙基-3,5-二甲基吡嗪和 2,5-二甲基吡嗪的形成；额外赖氨酸的非电离氨基参与 α-二羰基的形成，导致 ARP 模型中吡嗪和甲基吡嗪的积累。此外，额外的 GO 的高剂量和 pH 稳定可能促进了 ARP 降解和脱氧酮逆醛醇裂解，导致甲基吡嗪而不是呋喃类化合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.131137
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 聚甘氨酸 在 sodium disulfite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.63 g的产率得到N-(1-deoxy-D-erythro-2-pentulos-1-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  结晶碳水化合物中的无环互变异构体：1-Deoxy-1-carboxymethylamino-d-2-pentuloses (Pentulose-glycines) 的酮形式

  摘要：

  N-(1-deoxy-d-erythro-2-pentulos-1-yl)- 和 N-(1-deoxy-d-threo-2-pentulos-1) 的无环碳水化合物酮互变异构体的核磁共振和 X 射线衍射研究-yl) 甘氨酸（核酮糖-甘氨酸，1 和木酮糖-甘氨酸，2）。在水溶液中，1 和 2 均以互变异构混合物的形式存在，β-呋喃糖是主要形式，其次是 α-呋喃糖和无环酮互变异构体。1 和 2 都结晶为无环酮形式的两性离子。固态 13C NMR 光谱揭示了 2 中存在两个晶体学独立的分子，但晶体 1 中只有一个。通过 X 射线衍射解析了 2 的结构；在晶体中，鉴定出比例为 1:1 的两种构象异构体 2a 和 2b。构象异构体堆积成一堆相似的分子，分子间氢键系统涉及所有羟基，铵和羧基。结构数据表明无环 2 的糖部分采用类似于为母体 d-木酮糖提出的构象。

  DOI：

  10.1021/ja0282184