3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester | 16935-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 16935-06-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: WAKUWSISAYFIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-propionylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些3-芳基氨基-5- [2-（取代的1-咪唑基）乙基] -1，2，4-三唑衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，通过使3-（取代的咪唑-1）反应合成了一些3-芳基氨基-5- [2-（取代的咪唑-1-基或苯并咪唑-1-基）乙基] -1，2，4-三唑衍生物。 （-基）丙酰基酰肼，与S-甲基-N'-芳基异硫脲碘化物盐。通过IR，1 H-NMR和质谱数据以及元素分析结果阐明了它们的结构。通过使用管稀释技术，观察到该化合物对金黄色葡萄球菌NRRL B-767，黄褐微球菌NRRL B-4375，大肠杆菌B，铜绿假单胞菌NRRL B-23和真菌白色念珠菌和光滑念珠菌的抗菌活性。获得了显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01178-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 lipase TL IM from Thermomyces lanuginosus 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到3-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The convenient Michael addition of imidazoles to acrylates catalyzed by Lipozyme TL IM from Thermomyces lanuginosus in a continuous flow microreactor

  摘要：

  一个快速且环保的Michael加成协议在连续流微反应器中被开发出来，这个创新可能会开启在咪唑类似物生物转化中使用酶微反应器的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02533a

文献信息

• A fast and highly efficient protocol for Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using basic ionic liquid [bmIm]OH as catalyst and green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.013

  日期：2007.1

  A fast and green protocol for the Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a catalyst and a reaction medium. The reactions were performed at room temperature with good yields in short reaction times (0.5–3 h). This strategy is quite general and it works with a broad

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。
• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。
• A new high-yielding method for the preparation of 2-alkyl- and 1,2-dialkyl-4-nitro-5-bromoimidazoles
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00037a051

  日期：1992.5
• Promiscuous acylase-catalyzed aza-Michael additions of aromatic N-heterocycles in organic solvent
  作者：Chao Qian、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.164

  日期：2007.8

  A novel and efficient enzymatic promiscuous protocol for aza-Michael addition of aromatic N-heterocycles to alpha,beta-unsaturated compounds has been described. The reactions were catalyzed by promiscuous zinc-active-site acylase in organic solvent at 50 degrees C. The strategy works with a broad range of N-heterocycles to afford the corresponding Michael adduct with good yields in several hours (0.5-6 h). This catalytic promiscuity is the first example of metal-active-site enzyme-catalyzed aza-Michael addition for aromatic N-heterocycles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.