(Z)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₂
• 分子量: 260.24
• InChiKey: WYHRBBCFYJXBRN-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one 、 2-acetoxy-2-methoxy-4-methoxycarbonyl-3,5-cyclohexadienone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到4-(4-fluorobenzoyl)-3-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-5-methoxy-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻喹诺乙酸酯和软亲核试剂的一锅反应化学和区域选择性构建功能化异香豆素、黄酮和异喹啉二酮

  摘要：

  已经开发出一种通过可切换的 C-芳基化/内酯化或 SNA Ar 反应从各种软亲核试剂和邻羟基乙酸酯合成取代异香豆素、黄酮和异喹啉二酮衍生物的一锅策略。这种碱介导的方案在无过渡金属的条件下进行，并从易于制备或市售的 1,3-二羰基和α -EWG 取代的羰基化合物中选择性地以 13-98% 的产率提供各种杂芳烃。该合成效用在潜在抗HIV 和抗 HIV 药物的合成中得到了进一步证明。-冠状病毒衍生物和COX-2抑制剂。此外，还进行了详细的实验和计算研究，以提供对反应机理的深入理解和有力支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201291
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 对氟苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100 %的产率得到(Z)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxyprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻喹诺乙酸酯和软亲核试剂的一锅反应化学和区域选择性构建功能化异香豆素、黄酮和异喹啉二酮

  摘要：

  已经开发出一种通过可切换的 C-芳基化/内酯化或 SNA Ar 反应从各种软亲核试剂和邻羟基乙酸酯合成取代异香豆素、黄酮和异喹啉二酮衍生物的一锅策略。这种碱介导的方案在无过渡金属的条件下进行，并从易于制备或市售的 1,3-二羰基和α -EWG 取代的羰基化合物中选择性地以 13-98% 的产率提供各种杂芳烃。该合成效用在潜在抗HIV 和抗 HIV 药物的合成中得到了进一步证明。-冠状病毒衍生物和COX-2抑制剂。此外，还进行了详细的实验和计算研究，以提供对反应机理的深入理解和有力支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201291

文献信息

• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• Catalytic cascade synthesis of cyanohydrin esters <i>via</i> water/O₂-induced cyanide transfer from K₃Fe(CN)₆
  作者：Anupam Kumar Singh、Shivani Singh Chauhan、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/d3cc02743k

  日期：——

  water/O2-induced release of cyanide ions from K3Fe(CN)6 and a benzil-cyanide reaction. This strategy gives expedient access to cyanohydrin esters starting directly from broadly accessible aryl benzyl ketones. The cyanide release strategy was further integrated with a copper catalyzed oxygenation-decarbonylation sequence to produce cyanohydrin esters from 1,3-diketones.

  铜催化的芳基苄基酮的α-氧化与独特的水/O 2诱导的K 3 Fe(CN) 6中氰化物离子的释放以及苯偶酰氰反应相结合。该策略可以方便地直接从广泛使用的芳基苄基酮开始制备氰醇酯。氰化物释放策略进一步与铜催化氧化-脱羰序列相结合，从 1,3-二酮生产氰醇酯。
• US8404872B2
  申请人：——

  公开号：US8404872B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• Chemo‐ and Regioselective Construction of Functionalized Isocoumarin, Flavone, and Isoquinolinedione <i>via</i> a One‐pot Reaction of <i>o</i> ‐Quinol Acetate and Soft Nucleophiles
  作者：Yeong‐Jiunn Jang、Guan‐Yu Chen、Yun‐Lian Jhan、Pei‐Ting Lo、Wei‐Yu Hsu、Ke Wang、Ya‐Ting Hsu、Chia‐Lin Lee、Yu‐Liang Yang、Yang‐Chang Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201291

  日期：——

  strategy for the synthesis of substituted isocoumarin, flavone, and isoquinolinedione derivatives through a switchable C-arylation/lactonization or SNAr reaction from a wide range of soft nucleophiles and o-quinol acetates has been developed. This base-mediated protocol proceeds under transition-metal-free conditions and selectively affords various heteroarenes in 13–98% yields from readily prepared or commercially

  已经开发出一种通过可切换的 C-芳基化/内酯化或 SNA Ar 反应从各种软亲核试剂和邻羟基乙酸酯合成取代异香豆素、黄酮和异喹啉二酮衍生物的一锅策略。这种碱介导的方案在无过渡金属的条件下进行，并从易于制备或市售的 1,3-二羰基和α -EWG 取代的羰基化合物中选择性地以 13-98% 的产率提供各种杂芳烃。该合成效用在潜在抗HIV 和抗 HIV 药物的合成中得到了进一步证明。-冠状病毒衍生物和COX-2抑制剂。此外，还进行了详细的实验和计算研究，以提供对反应机理的深入理解和有力支持。