tert-butyl 4-(5-fluoropicolinoyl)piperidine-1-carboxylate | 918502-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-fluoropicolinoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-fluoropyridine-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 918502-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 308.353
• InChiKey: MNXYDUXSVNWLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 tert-butyl 4-(5-fluoropicolinoyl)piperidine-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tert-butyl 4-[(5-fluoropyridin-2-yl)-(pyridin-3-ylmethylamino)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中： M1和M3为CH或N； M2为CH、CF或N； Y为—C(═O)—、—C(═S)—、—(CH2)q—、—C(═NOR7)—或—SO1-2—；Z为键或可选择地取代的烷基或烯基； R1为H、烷基、烯基，或可选择地取代的环烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或下式的基团： 其中环A为单杂芳基环； R1为可选择地取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂结合，治疗过敏引起的气道反应、充血、肥胖、代谢综合征、非酒精性脂肪肝病、肝脂肪变性、非酒精性脂肪性肝炎、肝硬化、肝细胞癌或认知缺陷症状的组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20070010513A1
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[(5-fluoropyridin-2-yl)-hydroxymethyl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl 4-(5-fluoropicolinoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aniline derivatives useful as histamine H3 antagonists

  摘要：

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中M1为M2为N；X为键合，可选择地取代的烷基，烯基，—O—，—CH2N(R12)—，—N(R12)CH2—，—N(R12)—，—NHC(O)—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—，—C(═NOR13)—或—SO0-2—；或者M1为N；M2为N或CH；X为键合，烷基，烯基，—C(O)—，—NHC(O)—，—OC(O)—或—S(O)1-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—或—SO0-2—；当M2为CH时，Y也为—O—或—C(═NOR13)—；Z为键合或可选择地取代的烷基或烯基；U和W为CH，或其中一个为CH，另一个为N；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环烷基；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中定义；以及治疗肥胖症、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法，可单独使用或与其他药物组合使用。

  公开号：

  US20070142394A1

文献信息

• Direct Aldehyde C–H Arylation and Alkylation via the Combination of Nickel, Hydrogen Atom Transfer, and Photoredox Catalysis
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b07078

  日期：2017.8.23

  A mechanism that enables direct aldehyde C–H functionalization has been achieved via the synergistic merger of photoredox, nickel, and hydrogen atom transfer catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of commercially available aldehydes, along with aryl or alkyl bromides, into the corresponding ketones in excellent yield. This C–H abstraction coupling technology has

  通过光氧化还原，镍和氢原子转移催化的协同合并，已经实现了使醛C–H直接官能化的机制。这种温和的，操作简单的方案以优异的收率将多种市售醛与芳基或烷基溴一起转化为相应的酮。这项C–H抽象偶联技术已成功地应用于合成药物氟哌啶醇的权宜之计。
• CARBON-LINKED SUBSTITUTED PIPERIDINES AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1896453B1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US7408066B2
  申请人：——

  公开号：US7408066B2

  公开（公告）日：2008-08-05
• US7879880B2
  申请人：——

  公开号：US7879880B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• [EN] CARBON-LINKED SUBSTITUTED PIPERIDINES AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES LIÉES À UN ATOME DE CARBONE ET LEURS DÉRIVÉS UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007002057A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Disclosed are compounds of the formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M¹ and M³ are CH or N; M² is CH, CF or N; Y is -C(=O)-, -C(=S)-, -(CH2)q-, -C(=NOR⁷)- or -SO_1-2-; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R1 is H, alkyl, alkenyl, or optionally substituted cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or a group of the formula (II); where ring A is a monoheteroaryl ring; R² is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome nonalcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma or cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) ; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, où : M¹ et M³ représentent CH ou N ; M² représente CH, CF ou N ; Y représente -C(=O)-, -C(=S)-, -(CH₂)_q-, -C(=NOR⁷)- ou -SO_1-2- ; Z représente une liaison ou un groupe alkylène ou alcénylène éventuellement substitué ; R¹ représente H, un groupe alkyle, alcényle, ou un groupe cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle éventuellement substitué ou un groupe répondant à la formule (II) ; où le cycle A est un cycle monohétéroaryle ; R² représente un groupe alkyle, alcényle, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle éventuellement substitué ; et les variables restantes sont telles que définies dans le mémoire descriptif ; des compositions et des méthodes de traitement des réponses des voies respiratoires induites par une allergie, d'une congestion, de l'obésité, d'une maladie du foie non alcoolique de syndrome métabolique, de la stéatose hépatique, de la stéatohépatite non alcoolique, de la cirrhose, du carcinome hépatocellulaire ou des troubles dus au déficit de cognition utilisant lesdits composés, seuls ou en combinaison avec d'autres agents.