N-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]methanesulfonamide | 5577-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: 4'-(2-bromoacetyl)methanesulfonanilide
• CAS: 5577-42-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃S
• mdl: MFCD11182372
• 分子量: 292.153
• InChiKey: IOXQOFCRSXSIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]methanesulfonamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到4'-(2,2-dibromoacetyl)methanesulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Novel Anti-Inflammatory Agent. The Regiospecific Bromination of 4‘-Acetylmethanesulfonanilide

  摘要：

  An efficient, practical synthesis of a novel antiinflammatory agent (FK3311, 1) which is acceptable environmentally and could be used for pilot plant manufacture is described. Regiospecific bromination of 4'-acetylmethanesulfonanilide, allowing selective side chain or nuclear halogenation, also has been investigated. Development efforts focused on the optimized Ullmann coupling reaction conditions and the isolation and purification of 1 to give satisfactory quality product (99.8% purity) according to the new and concise synthetic route.

  DOI：

  10.1021/op970039x
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型和多种环氧合酶2抑制剂作为抗炎药的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型{2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.864650

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Molecular Docking Studies of 1,3-Thiazole Derivatives Incorporating Adamantanyl Moiety
  作者：K. Z. Łączkowski、K. Misiura、A. Biernasiuk、A. Malm、A. Paneth、T. Plech

  DOI：10.1002/jhet.2364

  日期：2016.3

  Compounds 3a and 3b showed good antifungal activity. Among the examined compounds, the widest spectrum of antibacterial activity possessed 3f that showed good activity, especially against Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Micrococcus luteus ATCC 10240, Bacillus subtilis ATCC 6633 with MIC values ranging from 31.25 to 62.5 µg/ml. Molecular docking studies of all compounds on the active sites of microbial

  介绍了11种新型金刚烷基噻唑的合成，表征和抗菌活性研究。使用1 H和13 C NMR，EI（+）-MS，HRMS和元素分析确定了它们的结构。在这些衍生物中，化合物3c表现出非常强的活性，特别是对白色念珠菌ATCC 10231和副念珠菌ATCC 22019具有极强的抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）值在1.95至7.81 µg / ml范围内。化合物3a和3b显示出良好的抗真菌活性。在所检查的化合物中，最广谱的抗菌活性为3f，表现出良好的活性，尤其是对表皮葡萄球菌ATCC 12228，黄球微球菌ATCC 10240，枯草芽孢杆菌ATCC 6633，MIC值为31.25至62.5 µg / ml。对微生物酶的活性位点的所有化合物的分子对接研究表明可能的目标固醇14 α -demethylase，分泌的天冬氨酸蛋白酶（SAP），Ñ -myristoyltransferase（NMT），和拓扑异构
• Tropinone-Derived Alkaloids as Potent Anticancer Agents: Synthesis, Tyrosinase Inhibition, Mechanism of Action, DFT Calculation, and Molecular Docking Studies
  作者：Katarzyna Piechowska、Magdalena Mizerska-Kowalska、Barbara Zdzisińska、Joanna Cytarska、Angelika Baranowska-Łączkowska、Karol Jaroch、Kamil Łuczykowski、Wojciech Płaziński、Barbara Bojko、Stefan Kruszewski、Konrad Misiura、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.3390/ijms21239050

  日期：——

  Compounds 3a–3h show high anticancer activity against MDA-MB-231 and B16-F10 cell lines with IC50 values of 1.51–3.03 µM. Moreover, the cytotoxic activity of the investigated compounds against HSF and CCD-18Co cells was 8–70 times lower than against the cancer cells or no toxicity was shown in our tests, with derivative 3a being particularly successful. The mechanism of action of compound 3a in RPMI 8226

  设计并合成了一系列在结构上具有托宁酮和噻唑环的杂化化合物，作为潜在的抗癌药。他们针对人类多发性骨髓瘤（RPMI 8226），肺癌（A549），乳腺腺癌（MDA-MB-231）和小鼠皮肤黑素瘤（B16-F10）细胞系进行了测试。测试了对人类正常皮肤成纤维细胞（HSF）和正常结肠成纤维细胞（CCD-18Co）的毒性。通过研究其对RPMI 8226和A549癌细胞的细胞周期阶段分布以及诱导细胞凋亡和坏死的能力，分析了活性最高的衍生物的生长抑制机理。评估酪氨酸酶抑制潜能，然后进行分子对接研究。化合物3a–3h对MDA-MB-231和B16-F10细胞系显示出高抗癌活性，IC50值为1.51-3.03 µM。此外，所研究化合物对HSF和CCD-18Co细胞的细胞毒活性比对癌细胞低8–70倍，或者在我们的测试中未显示毒性，其中衍生物3a特别成功。化合物3a在RPMI 8226细胞中的作用机制显示为通过
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 19. 1-Phenyl-2-[[(substituted-amido)alkyl]amino]ethanols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00176a002

  日期：1980.2

  series of derivatives of 1-phenyl-2-[[(substituted amido)alkyl]amino]ethanols is described. The compounds were investigated for beta-adrenoceptor blocking properties, and many showed a surprising degree of potency and beta 1-cardioselectivity when tested in vivo in anesthetized cats. The structure-activity relationships shown by this series of compounds are discussed and related to known beta-adrenergic

  描述了1-苯基-2-[[（取代的酰胺基烷基）氨基]氨基]乙醇的一系列衍生物的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性，当在麻醉的猫体内进行测试时，许多化合物显示出令人惊讶的效力和β1-心脏选择性。讨论了这一系列化合物显示的结构活性关系，并与已知的β-肾上腺素能阻断剂有关。
• Piperazinyl-substituted pyridine and imidazole anti-arrhythmic agents
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04806536A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  A series of novel 4-substituted piperazinyl-pyridine and 4-substituted piperazinyl-imidazole compounds have been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts, wherein the 4-substituent is a lower phenylalkyl group or a derivative thereof further substituted on the phenyl moiety by a sulphamoyl or sulphonylamino group or by a nitro, amino or acetamido group. These particular compounds are useful in therapy as highly effective anti-arrhythmic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac arrythmias. The most preferred member compound of the series is N-4-[1-hydroxy-2-(4-[4-pyridinyl]-1-piperazinyl)ethyl]phenyl} methanesulphonamide. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新颖的4-取代哌嗪基吡啶和4-取代哌嗪基咪唑化合物已经制备完成，包括它们的药用可接受盐，其中4-取代基是一个较低的苯基烷基或其衍生物，进一步在苯基上被磺酰胺基或磺酰胺氨基团或硝基、氨基或乙酰氨基团取代。这些特定化合物在治疗中具有高效的抗心律失常作用，因此在治疗各种心律失常方面具有价值。该系列中最优选的成员化合物是N-4-[1-羟基-2-(4-[4-吡啶基]-1-哌嗪基)乙基]苯基}甲磺酰胺。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• Synthesis, molecular docking, ctDNA interaction, DFT calculation and evaluation of antiproliferative and anti-Toxoplasma gondii activities of 2,4-diaminotriazine-thiazole derivatives
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Joanna Anusiak、Marta Świtalska、Katarzyna Dzitko、Joanna Cytarska、Angelika Baranowska-Łączkowska、Tomasz Plech、Agata Paneth、Joanna Wietrzyk、Joanna Białczyk

  DOI：10.1007/s00044-018-2136-6

  日期：2018.4

  of novel compounds were determined using 1H and 13C NMR, FAB(+)-MS, and elemental analyses. Among the derivatives, 4a–k showed very high activity against MV4-11 cell line with IC50 values between 1.13 and 3.21 µg/ml. Additionally, the cytotoxic activity of compounds 4a–k against normal mouse fibroblast Balb/3T3 cells is about 20–100 times lower than against cancer cell lines. According to our results

  合成，表征和抗增殖活性对人类癌细胞系（MV4-11，MCF-7和A549）和弓形虫的十二种新型2，4-二氨基三嗪-噻唑的寄生虫的研究。在三种不同的细胞类型（正常小鼠成纤维细胞（Balb / 3T3），小鼠成纤维细胞（L929）和人VERO细胞）上研究了该化合物的毒性。使用1 H和13 C NMR，FAB（+）-MS和元素分析确定了新化合物的结构。在这些衍生物中，4a - k对MV4-11细胞系表现出很高的活性，IC 50值在1.13和3.21 µg / ml之间。此外，化合物4a的细胞毒活性–针对正常小鼠成纤维细胞Balb / 3T3细胞的k比针对癌细胞系的k低约20-100倍。根据我们的结果，化合物4a，4b，4d和4i对人乳腺癌MCF-7具有非常强的活性，IC 50值为3.18至4.28 µg / ml。此外，二氨基三嗪4a - 1表现出显着的抗弓形虫活性，IC 50值比磺胺嘧啶的IC