6-(1,4-dioxan-2-yl)-3-methoxyphenanthridine | 1588454-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,4-dioxan-2-yl)-3-methoxyphenanthridine
• 英文别名: 6-(1,4-Dioxan-2-yl)-3-methoxyphenanthridine
• CAS: 1588454-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: KOLIXFPVRDZVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-isocyano-4-methoxy-1,1’-biphenyl 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-(1,4-dioxan-2-yl)-3-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的1，4-二恶烷插入2-异氰基联芳基：通过C（sp3）-H / C（sp2）-H键功能化有效合成6-烷基菲啶。

  摘要：

  建立了通过过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的2-异氰基联芳基与1,4-二恶烷的插入构建6-烷基菲啶的有效方法。在无金属条件下通过顺序C（sp（3））-H / C（sp（2））-H键官能化在此反应中形成两个新的CC键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00743c

文献信息

• The Benzoyl Peroxide Promoted Dual C–C Bond Formation via Dual C–H Bond Cleavage: α-Phenanthridinylation of Ether by Isocyanide
  作者：Lei Wang、Wanxing Sha、Qiang Dai、Xiaomei Feng、Wenting Wu、Haibo Peng、Bin Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol500277u

  日期：2014.4.18

  proceeding through dual C–H bond cleavage and dual C–C bond formation. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methyl, fluoro, chloro, acetyl, methoxy carbonyl, cyano, and trifluoromethyl. Thus, it represents a facile pathway leading to 6-substituted phenanthridine derivatives. The addition of radical to the isonitrile followed by a radical aromatic cyclization is involved in this

  通过双CH键断裂和双CC键形成过程，开发了由过氧化苯甲酰促进的异氰酸酯醚的α-菲啶基化反应。该方法耐受一系列官能团，例如甲基，氟，氯，乙酰基，甲氧基羰基，氰基和三氟甲基。因此，它代表了导致6-取代的菲啶衍生物的简便途径。在该转化过程中，将自由基加到异腈中，然后进行自由基芳族环化。
• tert-Butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane: efficient synthesis of 6-alkyl phenanthridines via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc00743c

  日期：——

  of 6-alkyl phenanthridines by tert-butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane was established. Two new C-C bonds were formed in this reaction via a sequential C(sp(3))-H/C(sp(2))-H bond functionalization under metal-free conditions.

  建立了通过过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的2-异氰基联芳基与1,4-二恶烷的插入构建6-烷基菲啶的有效方法。在无金属条件下通过顺序C（sp（3））-H / C（sp（2））-H键官能化在此反应中形成两个新的CC键。