2-amino-6-oxo-5,8-diaza-7,9-dicarbapurine | 795310-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-oxo-5,8-diaza-7,9-dicarbapurine
• 英文别名: 2-amino-3H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 795310-05-3
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: HKDWGMOVXJWWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-amino-6-oxo-5,8-diaza-7,9-dicarbapurine 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-oxo-5,8-diaza-7,9-dicarbapurine
  参考文献：
  名称：

  Mannich-Type C-Nucleosidations in the 5,8-Diaza-7,9-dicarba-purine Family¹

  摘要：

  C-Nucleosidation with cyclic iminium salts occurring under mild reaction conditions and affording C-nucleosides that are isosteric with N-nucleosides of natural purines is shown to be a consistent property of the entire family of 2,6-(oxo or amino)-disubstituted 5,8-diaza-7,9-dicarba-purines.

  DOI：

  10.1021/ol048649m
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-formylaminomethyl-1H-[1,3,5]-triazin-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-amino-6-oxo-5,8-diaza-7,9-dicarbapurine
  参考文献：
  名称：

  5,8-Diaza-7,9-dicarbaguanine（'Alloguanine'）的互变异构现象†

  摘要：

  标题化合物的X射线结构分析表明，该类嘌呤以两个互变异构体的形式存在于晶体中，互变异构体以反向沃森-克里克碱基对的方式相互作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590150

文献信息

• Mannich-Type C-Nucleosidations in the 5,8-Diaza-7,9-dicarba-purine Family¹
  作者：Bo Han、Bernhard Jaun、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol048649m

  日期：2004.10.1

  C-Nucleosidation with cyclic iminium salts occurring under mild reaction conditions and affording C-nucleosides that are isosteric with N-nucleosides of natural purines is shown to be a consistent property of the entire family of 2,6-(oxo or amino)-disubstituted 5,8-diaza-7,9-dicarba-purines.
• Tautomerism in 5,8-Diaza-7,9-dicarbaguanine (‘Alloguanine’)
  作者：Trixie Wagner、Bo Han、Guido Koch、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200590150

  日期：2005.7

  An X-ray structure analysis of the title compound reveals that this purinoid exists in the crystal as two tautomers which interact with each other in the mode of a reverse-Watson–Crick base pair.

  标题化合物的X射线结构分析表明，该类嘌呤以两个互变异构体的形式存在于晶体中，互变异构体以反向沃森-克里克碱基对的方式相互作用。