6-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-hexanoic acid ethyl ester | 926892-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(4-amino-3-fluorophenoxy)hexanoate
• CAS: 926892-95-7
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₃
• 分子量: 269.316
• InChiKey: DKFLIMRQGDODDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-hexanoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸羟酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了芳氧基链烷酸羟酰胺的合成，所有这些都是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，有些在体外比曲古抑菌素A更有效（IC（50）= 3 nM）。苯环上取代基的变化以及第二个环的融合对效能都有显着影响，体外IC（50）值低至1 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.085
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸羟酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了芳氧基链烷酸羟酰胺的合成，所有这些都是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，有些在体外比曲古抑菌素A更有效（IC（50）= 3 nM）。苯环上取代基的变化以及第二个环的融合对效能都有显着影响，体外IC（50）值低至1 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.085

文献信息

• Structure–activity relationships of aryloxyalkanoic acid hydroxyamides as potent inhibitors of histone deacetylase
  作者：Charles M. Marson、Thevaki Mahadevan、Jon Dines、Stéphane Sengmany、James M. Morrell、John P. Alao、Simon P. Joel、David M. Vigushin、R. Charles Coombes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.085

  日期：2007.1

  Syntheses of aryloxyalkanoic acid hydroxyamides are described, all of which are potent inhibitors of histone deacetylase, some being more potent in vitro than trichostatin A (IC(50)=3 nM). Variation of the substituents on the benzene ring as well as fusion of a second ring have marked effects on potency, in vitro IC(50) values down to 1 nM being obtained.

  描述了芳氧基链烷酸羟酰胺的合成，所有这些都是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，有些在体外比曲古抑菌素A更有效（IC（50）= 3 nM）。苯环上取代基的变化以及第二个环的融合对效能都有显着影响，体外IC（50）值低至1 nM。