N-benzyloxycarbonyl-α-(diphenylphosphono)glycine methyl ester | 1191124-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-(diphenylphosphono)glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-diphenoxyphosphoryl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate；methyl 2-diphenoxyphosphoryl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1191124-96-5
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₇P
• 分子量: 455.404
• InChiKey: SSHYCIIOSMPQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-(diphenylphosphono)glycine methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl (E)-2-acetamido-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-脱氢氨基酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300112
• 作为产物：
  描述：

  {[(苄氧基)羰基]氨基}(羟基)乙酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-(diphenylphosphono)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF HORNER-WADSWORTH-EMMONS REAGENT: METHYL 2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-2- (DIMETHOXY- PHOSPHINYL)ACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0152

文献信息

• Sequential Functionalization of <i>meta</i>-C–H and <i>ipso</i>-C–O Bonds of Phenols
  作者：Jiancong Xu、Jingjing Chen、Feng Gao、Shuguang Xie、Xiaohua Xu、Zhong Jin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b13403

  日期：2019.2.6

  The use of a template as a linchpin motif in directed remote C-H functionalization is a versatile yet relatively underexplored strategy. We have developed a template-directed approach to realizing one-pot sequential palladium-catalyzed meta-selective C-H olefination of phenols, and nickel-catalyzed ipso-C-O activation and arylation. Thus, this bifunctional template converts phenols to synthetically

  在定向远程 CH 功能化中使用模板作为关键基序是一种通用但相对未开发的策略。我们开发了一种模板导向的方法来实现一锅顺序钯催化苯酚的间位选择性 CH 烯化，以及镍催化的 ipso-CO 活化和芳基化。因此，这种双功能模板将酚类转化为合成有用的 1,3-二取代芳烃。
• Structure–activity relationship study at C9 position of kaitocephalin
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Yuya Yoshida、Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Toshifumi Akizawa、Motomi Konishi、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.026

  日期：2016.8

  exhibits potent and selective binding affinity for one of the ionotropic glutamate receptor subtypes, NMDA receptors (Ki = 7.8 nM). In this study, new structure–activity relationship studies at C9 of KCP were implemented. Eleven new KCP analogs with different substituents at C9 were prepared and employed for binding affinity tests using native ionotropic glutamate receptors. Replacement of the 3,5-di

  从剪草大戟科植物PF1191中分离出来的海头脑素（KCP）是一种不寻常的氨基酸天然产物，其中的丝氨酸，脯氨酸和丙氨酸部分都具有碳-碳键。KCP对离子型谷氨酸受体亚型之一NMDA受体（K i  = 7.8 nM）表现出有效的和选择性的结合亲和力。在这项研究中，在KCP的C9实施了新的结构-活性关系研究。制备了11个在C9处具有不同取代基的新KCP类似物，并将其用于使用天然离子型谷氨酸受体的结合亲和力测试。用3-苯基丙酰基取代KCP的3,5-二氯-4-羟基苯甲酰基会导致对NMDAR的结合亲和力的显着降低（K i = 1300 nM），表明KCP芳香环在与NMDAR的有效和选择性结合中起着不可或缺的作用。其他类似物在11–270 nM的范围内显示出强大的结合亲和力。这些发现将直接联系到开发有用的化学工具，以进行NMDAR的成像和标记。
• Efficient Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Makoto Hamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol9019343

  日期：2009.10.15

  total synthesis of (−)-kaitocephalin, a novel antagonist of ionotropic glutamate receptors, was accomplished in 12 steps starting from 5-substituted proline ester via the aldol reaction with OBO-serine aldehyde, (E)-selective α,β-dehydroamino acid synthesis using a new HWE reagent, and catalytic hydrogenation.

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。
• The stereoselective construction of E- and Z-Δ-Ile from E-dehydroamino acid ester: the synthesis of the phomopsin A tripeptide side chain
  作者：Yoko Yasuno、Akito Nishimura、Yoshifumi Yasukawa、Yuma Karita、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1039/c5cc08458j

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the phomopsine A tripeptide side chain was achieved by using methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(diphenoxyphosphoryl)acetate as a common synthetic precorsor for the synthesis of E-[capital Delta]-dehydroisoleusine and E-[capital Delta]-aspartate.

  phopsopine的立体选择性合成通过使用2-（（（（苄氧基）羰基）氨基）-2-（diphenoxyphosphoryl）乙酸甲酯作为E- [capital Delta-dehydroisoleusine和E-资本三角洲-天门冬氨酸。
• Synthesis of labionin and avionin precursors <i>via</i> a nitrogen-centred-radical-triggered 1,5-HAT reaction of Tris derivatives
  作者：Ayuta Yamaguchi、Naoki Obiya、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1039/d3ob02037a

  日期：——

  and microvionin, respectively. We have developed a diastereoselective synthetic route to labionin and avionin precursors. This route highlights the formation of the quaternary carbon stereocenter of an α,α-disubstituted amino acid via a regioselective 1,5-HAT reaction of a Tris derivative.

  Labionin 和 avionin 是含有 2,4-二氨基-2-(巯甲基)戊二酸的非蛋白氨基酸，它们分别形成螺环肽（包括 labyrinthopeptin A2 和 microvionin）的核心结构。我们开发了一种 Labionin 和 avionin 前体的非对映选择性合成路线。该路线强调了通过Tris 衍生物的区域选择性 1,5-HAT 反应形成 α,α-二取代氨基酸的季碳立构中心。