[8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-dimethyl-amine | 37115-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 1-[(Dimethylamino)methyl]-8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；8-chloro-1-[(dimethylamino)methyl]-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-1-(dimethylamino)methyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4] benzodiazepine；1-<(Dimethylamino)methyl>-6-(o-chlorphenyl)-8-chlor-4H-s-triazolo<4.3-a><1.4>benzodiazepin；1-[8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 37115-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₅
• 分子量: 386.283
• InChiKey: LVCXDKYVLLYQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-dimethyl-amine 在 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 4-{2-[amino-(2-chloro-phenyl)-methyl]-4-chloro-phenyl}-3-(dimethylamino-methyl)-5-methyl-4H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted-4-(.alpha.-amino-.alpha.-phenyl-o-tolyl)-4H-1,2,4-triaz

  摘要：

  本发明提供了3-取代-4-（α-氨基-α-苯基-邻甲基苯基）-4H-1,2,4-三唑，2-取代-1-（α-氨基-α-苯基-邻甲基苯基）-咪唑，以及其药学上可接受的酸盐，并提供了它们的制备方法。该发明的化合物和药学上可接受的酸盐可用作镇静剂、催眠剂、抗惊厥剂、安定剂和肌肉松弛剂。它们还可作为饲料添加剂，用于提高家畜和家禽的生长速度和饲料效率。

  公开号：

  US03970666A1
• 作为产物：
  描述：

  [7-氯-5-(2-氯苯基)-3H-1,4-苯并二氮杂-2-基]肼 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.91h， 生成 [8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-ylmethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009

文献信息

• Process for the production of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04001262A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  A process for the preparation of 1-[(dimethylamino)methyl]-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiaz epine which comprises the reaction of a 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine with the reagent ##STR1## wherein X.sup.- signifies the anion of a monovalent acid.

  一种制备1-[(二甲基氨基)甲基]-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环庚烯的方法，包括将4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环庚烯与试剂##STR1## 反应，其中X.sup.-表示一价酸的阴离子。
• Intermediates and process for the production of certain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03947466A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  A multi-step process for the preparation of 1-[(amino - or substituted amino)methyl]-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula VI: ##SPC1## wherein R' is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, and wherein the rings A and B are unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from the group consisting of chloro, fluoro, bromo, nitro, and trifluoromethyl, which comprises: treating a compound of the formula I: ##SPC2## wherein rings A and B are defined as above, with acetic anhydride and formic acid to obtain compound II: ##SPC3## wherein A and B rings have the significance as above, treating compound II with sufficient formaldehyde to produce compound III, the 3,5-bis(hydroxymethyl)derivative of II; treating III with phthalimide, triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate to give compound IV, the 3,5-bis(phthalimidomethyl) derivative of II; and treating IV with hydrazine hydrate to obtain a compound of formula V ##SPC4## wherein rings A and B are defined, as herein above. Compound V can then be alkylated in known manner to give those compounds of formula VIa which corresponds to formula VI when R' is desired to be alkyl. The compounds of formula VI have antidepressant and antianxiety effects in mammals and birds.

  一种用于制备公式VI中1-[(氨基或取代氨基)甲基]-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂平的多步骤过程：其中R'是氢或含有1至3个碳原子的烷基，环A和环B未取代或取代为来自氯、氟、溴、硝基和三氟甲基的一个或两个取代基，包括以下步骤：将公式I的化合物：用乙酸酐和甲酸处理以获得化合物II；将化合物II与足够的甲醛处理以产生化合物III，II的3,5-双(羟甲基)衍生物；将III与邻苯二甲酰亚胺、三苯基膦和双乙酰双氨基甲酸酯处理以给出化合物IV，II的3,5-双(邻苯二甲酰亚胺基)衍生物；将IV与水合肼处理以获得公式V的化合物，其中A和B环如上定义。然后，可以以已知方式烷基化化合物V，以给出当R'需要是烷基时对应于公式VI的公式VIa的那些化合物。公式VI的化合物在哺乳动物和鸟类中具有抗抑郁和抗焦虑作用。
• Preparing 1-(hydroxymethyl)-triazolobenzodiazepines and
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04501698A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  A process is provided for converting 1-hydrogen-triazolo[4,3-a]-[1,4]benzodiazepines, e.g., estazolam, to 1-(hydroxymethyl)-triazolo-[4,3-a][1,4]benzodiazepines, and, if desired, these 1-(hydroxymethyl)-compounds to 1-aminomethyl compounds, e.g., to adinazolam, without the need for column chromatography or sealed tube procedures, and while minimizing 1,4-bis-(hydroxymethyl)- group formation.

  本发明提供了一种将1-氢-三唑并[4,3-a]-[1,4]苯二氮平类化合物，例如艾司唑仑，转化为1-(羟甲基)-三唑并-[4,3-a][1,4]苯二氮平类化合物的方法，如果需要，可将这些1-(羟甲基)-化合物转化为1-氨甲基化合物，例如阿地那唑，而无需进行柱层析或密闭管程，并最大程度地减少1,4-双(羟甲基)-基团的形成。
• Processes for preparing 1-(hydroxymethyl)triazolobenzodiazepines and 1-(aminomethyl)triazolobenzodiazepines
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0121375A1

  公开（公告）日：1984-10-10

  Triazolo [4, 3-a] [1, 4] benzodiazepines which are unsubstituted at the 1-position, e.g. estazolam, are converted to 1-(hydroxymethyl) triazolobenzodiazepines by reaction with paraformaldehyde, in a solvent. If desired, the product is reacted with a solfonyl halide and then with an amine or ammonia to form a 1-(amino-methyl) benzodiazepine such as adinazolam.

  1 位未被取代的三唑并[4, 3-a] [1, 4] 苯并二氮杂卓，如艾司唑仑，可在溶剂中与多聚甲醛反应转化为 1-羟甲基三唑并苯二氮杂卓。如果需要，产物可与溶方卤化物反应，然后与胺或氨反应，形成 1-（氨基-甲基）苯并二氮杂卓，如阿地那唑仑。
• HESTER J. B.; RUDZIK A. D.; VOIGTLANDER P. F. VON, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 392-402
  作者：HESTER J. B.、 RUDZIK A. D.、 VOIGTLANDER P. F. VON

  DOI：——

  日期：——