p-Nitrobenzyl 7-(phenoxyacetamido)-3-methylenecepham-4-carboxylate | 40704-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzyl 7-(phenoxyacetamido)-3-methylenecepham-4-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl-3-methylene-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4,2,0]octane-2-carboxylate；4'-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-methylenecepham-4-carboxylate；4'-nitrobenzyl 7-phenoxyacetamido-3-methylenecepham4-carboxylate；p-Nitrobenzyl-7-(phenoxy-2-acetamido)-3-methylencepham-4-carboxylat；(4-nitrophenyl)methyl 3-methylidene-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 40704-42-5；60761-30-0；87303-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 483.502
• InChiKey: MZKSQCTZOTWZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl 7-(phenoxyacetamido)-3-methylenecepham-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(4-nitro-benzyloxy-carbonyl)-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-exo-Methylenecephalosporins: structure and thermodynamics by experiment and theory

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a086
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl-2-(3-phenoxymethyl-2-thia-6-oxo-4,7-diazabicyclo[3,2,0]hept-3-ene-7-yl)-3-iodomethyl-3-butenoate 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-(phenoxyacetamido)-3-methylenecepham-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of 3-methylene cepham compounds

  摘要：

  一种制备3-亚甲基头孢烯化合物的方法，包括在混合有机溶剂中将噻唑环氧头孢烯酮的3-卤代甲基丁烯酸酯衍生物与水酸溶液反应。

  公开号：

  US04513134A1

文献信息

• Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04211702A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  Penicillin and cephalosporin imino halides are prepared by reacting of 6-acylaminopenicillins or 7-acylamino cephalosporins with a novel chlorinating compound derived from a triaryl phosphite and chlorine or bromine. The imino halide products are intermediates in the preparation of antibiotic compounds.

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。
• Process for preparation of 7-alkoxy-3-bromomethylcephems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04048160A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  7-Alkoxy-3-bromomethyl-3-cephems are provided by reacting a 3-methylenecepham with an alkali metal salt of a lower primary alcohol in the presence of a positive brominating agent at a temperature ranging from about -80.degree. to about 0.degree. C. The 3-bromomethylcephems provided by this invention are useful intermediates for the preparation of known cephalosporin antibiotics.

  本发明提供了通过在较低初级醇的碱金属盐存在下，在正溴代试剂的存在下，在温度约为-80°C至约0°C之间反应3-亚甲基头孢菌素与醇氧基制备7-烷氧基-3-溴甲基-3-头孢菌素。本发明提供的3-溴甲基头孢菌素是制备已知头孢菌素抗生素的有用中间体。
• US4513134A
  申请人：——

  公开号：US4513134A

  公开（公告）日：1985-04-23
• 3-exo-Methylenecephalosporins: structure and thermodynamics by experiment and theory
  作者：David D. Wirth、Jack B. Deeter

  DOI：10.1021/jo00001a086

  日期：1991.1
• Method of preparation of 3-methylene cepham compounds
  申请人：Korea Advanced Institute of Science and Technology

  公开号：US04513134A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  A method for the preparation of 3-methylene cepham compounds which comprises reacting 3-halomethyl butenoate derivatives of thiazolinoazetidinone with an aqueous acid solution in a mixed organic solvent.

  一种制备3-亚甲基头孢烯化合物的方法，包括在混合有机溶剂中将噻唑环氧头孢烯酮的3-卤代甲基丁烯酸酯衍生物与水酸溶液反应。