8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine | 42292-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 1-demethyltriazolam；8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo(4,3-a)(1,4) benzodiazepine 5N-oxide；8-chloro-6-(o-chlorophenyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 42292-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 329.188
• InChiKey: BDQFWTZESHZRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-<4-(2-ethoxyethyl)piperazino>-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds

  摘要：

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。

  DOI：

  10.1135/cccc19832395
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙氧基乙基)哌嗪 生成 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  POLIVKA, Z.;RYSKA, M.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYS, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 8, 2395-2410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04001262A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  A process for the preparation of 1-[(dimethylamino)methyl]-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiaz epine which comprises the reaction of a 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine with the reagent ##STR1## wherein X.sup.- signifies the anion of a monovalent acid.

  一种制备1-[(二甲基氨基)甲基]-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环庚烯的方法，包括将4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环庚烯与试剂##STR1## 反应，其中X.sup.-表示一价酸的阴离子。
• Axial chirality and affinity at the GABAA receptor of triazolobenzodiazepines
  作者：Ryoko Tanaka、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116758

  日期：2022.6

  absolute configurations were determined on the basis of CD spectra in comparison with those of stereochemically defined 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones. Examination of the affinity at the human GABAA receptors revealed that each (a1R, a2S) isomer of 1d and 1f possessed higher activity than its antipode (a1S, a2R) isomer. It was also found that 1a, which behaves achirally due to the rapid conformational

  制备了C 1 和C 10 位甲基和C 2' 氯基取代的三唑并苯二氮卓类化合物，并研究了它们的理化性质。1,10-二取代的三唑并苯二氮卓类的阻转异构体1d和1f被分离为(a 1 R , a 2 S ) 和(a 1 S , a 2 R ) 异构体。它们的绝对构型是根据 CD 光谱与立体化学定义的 9-methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 相比确定的。检查人 GABA A的亲和力受体表明，1d和1f的每个（a 1 R，a 2 S）异构体都比其对映体（a 1 S，a 2 R ）异构体具有更高的活性。还发现由于快速构象变化而表现出非手性的1a具有最高的 GABA A亲和力，与三唑仑相同。考虑到1d和1f的每个eutomer都是(a 1 R , a 2 S )，1a在GABA A结合位点的构象受体预计为（a 1 R，a 2 S）。
• Organic compounds and process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04012413A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, methyl, or ethyl; wherein R' and R" are hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl defined as above; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl defined as above, halogen, nitro, trifluoromethyl, and alkoxy and alkylthio, in which the carbon chain moieties are of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; and wherein the 5 to 6 nitrogen-carbon linkage is selected from the group consisting of double bonds and single bonds, are produced by a variety of multistep processes. The new compounds of formula X above and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof have oral and parenteral sedative and tranquilizing activity, and anti-depressant activity and can be employed for tranquilizing mammals as well as combating anxiety and depressions.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R为氢，甲基或乙基; R'和R"为氢，1至3个碳原子的烷基，其中R.sub.1为上述定义的氢或甲基; R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5从由氢，上述定义的烷基，卤素，硝基，三氟甲基和1至3个碳原子的碳链基团的烷氧基和烷硫基中选择; 其中5至6个氮-碳连接在双键和单键之间选择，通过多步反应制备。上述公式X的新化合物及其药理学上可接受的酸盐具有口服和静脉镇静和镇定作用，抗抑郁作用，并可用于镇静哺乳动物以及对抗焦虑和抑郁症。
• US4001262A
  申请人：——

  公开号：US4001262A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4082764A
  申请人：——

  公开号：US4082764A

  公开（公告）日：1978-04-04