diphenyl 1-<amino>-2-(4-amidinophenyl)ethanephosphonate | 198902-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-<amino>-2-(4-amidinophenyl)ethanephosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[(2S)-2-[[2-(4-carbamimidoylphenyl)-1-diphenoxyphosphorylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 198902-77-1
• 化学式: C₄₀H₄₆N₅O₇P
• 分子量: 739.808
• InChiKey: UCANIHYLIRDVNF-JJDUNXAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 1-<amino>-2-(4-amidinophenyl)ethanephosphonate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diphenyl 1--2-(4-amidinophenyl)ethanephosphonate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含am的肽基膦酸酯作为血液不可逆抑制剂和相关丝氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7

  DOI：

  10.1021/jm00028a004
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 diphenyl 1-<amino>-2-(4-amidinophenyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型含am的肽基膦酸酯作为血液不可逆抑制剂和相关丝氨酸蛋白酶。

  摘要：

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7

  DOI：

  10.1021/jm00028a004

文献信息

• Novel amidine-containing peptidyl phosphonates as irreversible inhibitors for blood coagulation and related serine proteases
  作者：Jozef Oleksyszyn、Bogdan Boduszek、Chih-Min Kam、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00028a004

  日期：1994.1

  e diphenyl esters containing the 4-amidinophenyl group were synthesized and tested as irreversible inhibitors for thrombin and other trypsin-like enzymes. These phosphonates irreversibly inhibited several coagulation enzymes and trypsin. Boc-D-Phe-Pro-(4-AmPhGly)P(OPh)2 is the best human thrombin inhibitor in the series with a k(obs)/[I] value of 11,000 M-1 s-1, and it inhibits thrombin more than 5-fold

  合成了一系列含有4-ami基苯基的新的肽基（α-氨基烷基）膦酸二苯酯，并作为凝血酶和其他胰蛋白酶样酶的不可逆抑制剂进行了测试。这些膦酸酯不可逆地抑制了几种凝血酶和胰蛋白酶。Boc-D-Phe-Pro-（4-AmPhGly）P（OPh）2是该系列中最佳的人类凝血酶抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为11,000 M-1 s-1，并且可以抑制凝血酶比其他测试酶高出5倍以上。Z-（4-AmPhGly）P（OPh）2是血浆激肽释放酶的最佳抑制剂，其ak（obs）/ [I]值为18,000 M-1 s-1。通常，（4-AmPhGly）P（OPh）2衍生物比相应的（4-AmPhe）P（OPh）2衍生物是凝血酶和胰蛋白酶的更好抑制剂，后者含有一个额外的CH2，可将a基苯基与肽骨架分开。mid基膦酸酯不抑制乙酰胆碱酯酶，并且在中性缓冲液中化学稳定。另外，被抑制的胰蛋白酶衍生物在除去过量的抑制剂并在pH 7