diphenyl [α-(3-phenylthioureido)benzyl]phosphonate | 67398-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl [α-(3-phenylthioureido)benzyl]phosphonate
• 英文别名: diphenyl 1-[(3-phenyl)thioureido]benzyl-phosphonate；1-[Diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 67398-31-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₂O₃PS
• 分子量: 474.52
• InChiKey: YIBBZWYLDYFTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  611.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl [α-(3-phenylthioureido)benzyl]phosphonate 在 Chirolcel OD column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-diphenyl 1-[(3-phenyl)thioureido]benzyl-phosphonate 、 (R)-diphenyl 1-[(3-phenyl)thioureido]benzyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于多糖的手性固定相上的N-芳基-硫脲基烷基膦酸酯和硫代脲二（烷基膦酸酯）的高效液相色谱对映体分离。

  摘要：

  代表性的O，O-二苯基-N-芳硫脲基烷基膦酸酯，（±）-Ptc-Val P（OPh）2和（±）-Ptc-Leu P（OPh）2和硫代脲基二（异丁基膦酸酯）的首次成功对映分离Tcm [ Val P（OPh）2 ] 2的分析和半制备规模是通过使用基于多糖的手性固定相（CP）的高效液相色谱实现的。使用相应醛，N-芳硫脲和亚磷酸三苯酯的改性三组分缩合得到Atc‐AA P（OPh）2，而Tcm [Val P（OPh）2 ] 2通过醛，硫脲和亚磷酸三苯酯的缩合反应。制备的外消旋（±）-Atc-AA P（OPh）2 [（±）-Ptc-Val P（OPh）2，（±）-Ptc-Leu P（OPh）2，（±）-Ptc-Pgly P（OPh）2和（±）-Ntc-Pgly P（OPh）2 ]和外消旋（±）-Tcm [AA P（OPh）2 ] 2 [（±）-Tcm [Nva P（OPh）2 ] 2＆（±）-Tcm [Val

  DOI：

  10.1002/chir.22794
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diphenyl [α-(3-phenylthioureido)benzyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于多糖的手性固定相上的N-芳基-硫脲基烷基膦酸酯和硫代脲二（烷基膦酸酯）的高效液相色谱对映体分离。

  摘要：

  代表性的O，O-二苯基-N-芳硫脲基烷基膦酸酯，（±）-Ptc-Val P（OPh）2和（±）-Ptc-Leu P（OPh）2和硫代脲基二（异丁基膦酸酯）的首次成功对映分离Tcm [ Val P（OPh）2 ] 2的分析和半制备规模是通过使用基于多糖的手性固定相（CP）的高效液相色谱实现的。使用相应醛，N-芳硫脲和亚磷酸三苯酯的改性三组分缩合得到Atc‐AA P（OPh）2，而Tcm [Val P（OPh）2 ] 2通过醛，硫脲和亚磷酸三苯酯的缩合反应。制备的外消旋（±）-Atc-AA P（OPh）2 [（±）-Ptc-Val P（OPh）2，（±）-Ptc-Leu P（OPh）2，（±）-Ptc-Pgly P（OPh）2和（±）-Ntc-Pgly P（OPh）2 ]和外消旋（±）-Tcm [AA P（OPh）2 ] 2 [（±）-Tcm [Nva P（OPh）2 ] 2＆（±）-Tcm [Val

  DOI：

  10.1002/chir.22794

文献信息

• Structural studies of (<i>N</i>-phenylthioureidoalkyl- and -aryl)phosphonates
  作者：Lilianna Chęcińska、László Fábián、Zbigniew H. Kudzin

  DOI：10.1107/s0108768104002770

  日期：2004.4.1

  The crystal structures of three (N-phenylthioureidoalkyl- and -aryl)phosphonates, i.e. diphenyl [(3-phenylthioureido)phenylpropyl]phosphonate, diphenyl [1-(3-phenylthioureido)benzyl]phosphonate and diphenyl [2,2-dimethyl-1-(3-phenylthioureido)propyl]phosphonate, have been determined by X-ray diffraction. The conformations of the title molecules, the geometry of the thioureide fragments and molecular

  三种（N-苯基硫脲基烷基-和-芳基）膦酸酯的晶体结构，即二苯基[（（3-苯基硫脲基）苯基丙基]膦酸酯，二苯基[1-（3-苯基硫脲基）苄基]膦酸酯和二苯基[2,2-二甲基-1 -（3-苯基硫脲基）丙基]膦酸酯，已经通过X射线衍射测定。分析标题分子的构象，硫脲片段的几何形状和分子堆积安排，并将其与文献数据进行比较。
• Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonates via Thioureidoalkanephosphonates
  作者：Z. H. KUDZIN、W. J. STEC

  DOI：10.1055/s-1978-24787

  日期：——
• High-performance liquid chromatographic enantioseparation of<i>N</i>-aryl-thioureidoalkylphosphonates and thiourylenedi(alkylphosphonates) on polysaccharide-based chiral stationary phases
  作者：Józef Drabowicz、Marcin H. Kudzin、Zbigniew H. Kudzin、Patrycja Pokora-Sobczak

  DOI：10.1002/chir.22794

  日期：2018.2

  The first successful enantioseparation of representative O,O‐diphenyl‐N‐arylthioureidoalkylphosphonates, (±)‐Ptc‐ValP(OPh)2 & (±)‐Ptc‐LeuP(OPh)2 and thiourylenedi(isobutyl phosphonate), Tcm[ValP(OPh)2]2 on analytical and semipreparative scale was achieved by high‐performance liquid chromatography using polysaccharide‐based chiral stationary phases (CPs). Atc‐AAP(OPh)2 was obtained using modified tricomponent

  代表性的O，O-二苯基-N-芳硫脲基烷基膦酸酯，（±）-Ptc-Val P（OPh）2和（±）-Ptc-Leu P（OPh）2和硫代脲基二（异丁基膦酸酯）的首次成功对映分离Tcm [ Val P（OPh）2 ] 2的分析和半制备规模是通过使用基于多糖的手性固定相（CP）的高效液相色谱实现的。使用相应醛，N-芳硫脲和亚磷酸三苯酯的改性三组分缩合得到Atc‐AA P（OPh）2，而Tcm [Val P（OPh）2 ] 2通过醛，硫脲和亚磷酸三苯酯的缩合反应。制备的外消旋（±）-Atc-AA P（OPh）2 [（±）-Ptc-Val P（OPh）2，（±）-Ptc-Leu P（OPh）2，（±）-Ptc-Pgly P（OPh）2和（±）-Ntc-Pgly P（OPh）2 ]和外消旋（±）-Tcm [AA P（OPh）2 ] 2 [（±）-Tcm [Nva P（OPh）2 ] 2＆（±）-Tcm [Val