3-(tert-butylsulfanyl)propanal | 77275-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butylsulfanyl)propanal
• 英文别名: 3-(tert-butylthio)propanal；3-(t-Butylthio)-propanal；3-Tert-butylsulfanylpropanal
• CAS: 77275-25-3
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: KCLQOCORZSWYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylsulfanyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-tert-butylsulfido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  三功能支架衍生化合物作为胰岛素受体调节剂的文库的合成和评价

  摘要：

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00132
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到3-(tert-butylsulfanyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希反应对 Fmoc-β2-丝氨酸和 Fmoc-β2-苏氨酸进行可扩展的对映选择性合成

  摘要：

  已经研究了功能化醛的非对映选择性曼尼希反应，使用苯乙胺衍生的亚胺前体，通过脯氨酸和脯氨醇衍生物活化。已开发出优化的反应条件，允许从 β-羟基丙醛和丁醛以多克规模放大和制备 γ-氨基醇衍生物，非对映选择性通常 >73:27，产率 >60%。在色谱非对映异构体分离后，氢解脱苄基、对映体纯 Fmoc-β2-Ser(tBu)-OH 和 Fmoc-β2-Thr(tBu)-OH 以多克规模分 6 步制备，总产率为 24% 和分别为 10%，从可商购的起始化合物开始。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500636

文献信息

• Picha, Jan; Budesinsky, Milos; Fiedler, Pavel, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 80 - 99
  作者：Picha, Jan、Budesinsky, Milos、Fiedler, Pavel、Jiracek, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Phosphohomocysteine Derivatives
  作者：Zbigniew H. Kudzin、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1055/s-1980-29312

  日期：——
• Asymmetric hydroformylations of sulfur-containing olefins catalyzed by BINAPHOS—Rh(I) complexes
  作者：Tetsuo Nanno、Nozomu Sakai、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00339-q

  日期：1995.10

  Asymmetric hydroformylations of vinyl sulfides, allyl sulfides, and allyl sulfones catalyzed by (R,S)-BINAPHOS/Rh(acac)(CO)(2) afforded the corresponding branched oxo aldehydes as major products in 60-89% ee. Use of bulkier substituents on the sulfur in vinyl sulfides gave the branched oxo-aldehydes in higher regio- and enantioselectivities.
• Phosphonocysteine and Phosphonohomocysteine; Synthesis and Isolation
  作者：Zbigniew H. Kudzin、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1055/s-1983-30524

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of a Library of Trifunctional Scaffold-Derived Compounds as Modulators of the Insulin Receptor
  作者：Benjamin Fabre、Jan Pícha、Václav Vaněk、Irena Selicharová、Martina Chrudinová、Michaela Collinsová、Lenka Žáková、Miloš Buděšínský、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00132

  日期：2016.12.12

  We designed a combinatorial library of trifunctional scaffold-derived compounds, which were derivatized with 30 different in-house-made azides. The compounds were proposed to mimic insulin receptor (IR)-binding epitopes in the insulin molecule and bind to and activate this receptor. This work has enabled us to test our synthetic and biological methodology and to prove its robustness and reliability

  我们设计了三功能支架衍生化合物的组合库，这些化合物是用30种不同的内部叠氮化物衍生化的。建议该化合物模拟胰岛素分子中与胰岛素受体（IR）结合的表位，并结合并激活该受体。这项工作使我们能够测试我们的合成和生物学方法，并证明其对于三官能支架衍生化合物的固相合成和组合文库测试的稳健性和可靠性。我们的努力导致发现了两种化合物，它们能够弱诱导IR的自磷酸化并在0.1 mM浓度下弱结合至该受体。尽管取得了这些温和的生物学结果，这些结果充分证明了调节蛋白质间相互作用的众所周知的困难，这项研究代表了针对IR的独特例子，该IR是为这一目的专门设计和合成的一组非肽化合物。我们相信这项工作可以为基于支架结构的下一代胰岛素模拟物的开发打开新的视野。