ethyl N-benzylphenylalaninate | 28709-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzylphenylalaninate
• 英文别名: ethyl 2-benzylamino-3-phenylpropanoate；DL-2-Benzylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；N-benzyl-phenylalanine ethyl ester；N-Benzyl-phenylalanin-aethylester；(S)-ethyl 2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate；Ethyl 2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 28709-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IQXFJCZCGMOCHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzylphenylalaninate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 DL-2-(苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  合成最佳光学α-氨基-醇胆碱。（5. MitteilungüberMutterkornalkaloide）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260325
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl N-benzylphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基烷基化对映体选择性合成α-仲和α-叔哌嗪-2-酮和哌嗪

  摘要：

  N保护的哌嗪-2-酮的不对称钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应可合成多种高度对映体的叔哌嗪-2-酮。脱保护和还原得到相应的叔哌嗪，其可用于合成医学上重要的类似物。这些手性叔哌嗪的引入导致伊马替尼类似物表现出与其相应的伊马替尼对应物相当的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408609

文献信息

• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 NEGishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Base-Promoted C→N Acyl Rearrangement: An Unconventional Approach to α-Amino Acid Derivatives
  作者：Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.201402514

  日期：2014.9.8

  N‐alkyl aminomalonates undergo a fast and selective intramolecular C→N acyl rearrangement reaction in the presence of a strong base, leading to N‐protected glycinates in excellent yield. Moreover, the fact that the reaction proceeds through a nucleophilic enolate intermediate has been used for implementing a tandem rearrangement/alkylation sequence that has been applied to the preparation of synthetically

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。
• Ammonolysis of morpholine-2,5-diones: participation of the primary amide group. Part 2
  作者：Antonio Arcelli、Alessandro Bongini、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1002/poc.1884

  日期：2012.2

  The ammonolysis of three morpholine‐2,5‐dione derivatives was investigated and the mechanism ascertained by kinetic studies and theoretical calculations. The kinetics, followed by high‐performance liquid chromatography analysis, evidenced the presence of two intermediates, which were isolated and characterized. The ammonolysis occurs with a complex mechanism involving two consecutive reactions followed

  研究了三种吗啉-2,5-二酮衍生物的氨解反应，并通过动力学研究和理论计算确定了机理。动力学，然后进行高效液相色谱分析，证明了存在两种中间体，这些中间体已被分离和表征。发生氨解反应的机制复杂，涉及两个连续的反应，然后是两个平行的反应。整个反应的第二步涉及伯酰胺基团的邻氨基苯甲酸酯辅助。伪一阶速率常数是通过适当的方程式计算得出的，这些方程式描述了过程的单个步骤。使用模型化合物进行了邻位伯酰胺基团参与的计算密度泛函理论研究，并生成了过渡态。理论计算证明氨起质子转移的作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.