6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one | 99778-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: 4-(5-ethoxyheptyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 99778-68-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: LQHMQGDIJRFYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one 、 Methoxyheptyl bicyclooctanone 、 3-(5-ethoxyhept-1-yl)cyclopentene 、 二氯乙烯酮 以to form a first mixture comprising 7,7-dichloro-4-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one and 6,6-dichloro-4-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.2.0]-heptan-7-one的产率得到6,6-dichloro-2-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-7-one {7,7-dichloro-4-(5-ethoxyheptyl)bicyclo [3.2.0]heptan-6-one}
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIS

  摘要：

  本文描述了一种通过将3-(5-乙氧已基)环戊烯与二氯酮烯反应合成6-(5-乙氧已基)bicyclo[3.3.0]辛-3-酮的方法。然后将反应产物与乙酸和锌反应，得到4-(5-乙氧已基)bicyclo[3.2.0]庚-6-酮和4-(5-乙氧已基)bicyclo[3.2.0]庚-7-酮，再与三甲基硫铵碘反应，得到2-(5-乙氧已基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]和4-(5-乙氧已基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]。最后，将锂碘与2-(5-乙氧已基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]和4-(5-乙氧已基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]反应，得到6-(5-乙氧已基)bicyclo[3.3.0]辛-3-酮。文章还描述了一种合成6-(5-甲氧已基)bicyclo[3.3.0]辛-3-酮的方法。

  公开号：

  US20160016874A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-ethoxyheptanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF SYNTHESIS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  描述了一种合成6-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.3.0]辛烷-3-酮的方法，通过将3-(5-乙氧基庚-1-基)环戊烯与二氯酮反应。所得的反应产物与乙酸和锌反应，生成4-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.2.0]庚烷-6-酮和4-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.2.0]庚烷-7-酮，再与碘化三甲基硫銨反应，产生2-(5-乙氧基庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧烷]和4-(5-乙氧基庚-1-基)螺-[双环-[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧烷]。碘化锂与2-(5-乙氧基庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧烷]和4-(5-乙氧基庚-1-基)螺-[双环-[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧烷]反应，生成6-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.3.0]辛烷-3-酮。还描述了一种合成6-(5-甲氧基庚-1-基)双环[3.3.0]辛烷-3-酮的方法。

  公开号：

  WO2014140655A1

文献信息

• Method of synthesis
  申请人：Van Wiltenburg Jimmy

  公开号：US08410314B1

  公开（公告）日：2013-04-02

  Described is a method of synthesizing 6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one by reacting 3-(5-ethoxyhept-1-yl)cyclopentene with dichloroketene. The resulting reaction products are reacted with acetic acid and zinc to produce 4-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one and 4-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-7-one, which are reacted with trimethylsulfonium iodide to produce 2-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2′-oxirane] and 4-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro-[bicyclo-[3.2.0] heptane-6,2′-oxirane]. Lithium iodide is reacted with 2-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2′-oxirane] and 4-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro-[bicyclo-[3.2.0]heptane-6,2′-oxirane] to produce 6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one. A method of synthesizing 6-(5-methoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one is also described.

  本发明涉及一种合成6-(5-乙氧庚-1-基)双环[3.3.0]辛-3-酮的方法，该方法通过将3-(5-乙氧庚-1-基)环戊烯与二氯酮反应得到反应产物，然后将反应产物与乙酸和锌反应，得到4-(5-乙氧庚-1-基)双环[3.2.0]庚-6-酮和4-(5-乙氧庚-1-基)双环[3.2.0]庚-7-酮，再将其与碘化三甲基硫脲反应，得到2-(5-乙氧庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]和4-(5-乙氧庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]。然后将锂碘与2-(5-乙氧庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]和4-(5-乙氧庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2'-环氧]反应，得到6-(5-乙氧庚-1-基)双环[3.3.0]辛-3-酮。本发明还涉及一种合成6-(5-甲氧庚-1-基)双环[3.3.0]辛-3-酮的方法。
• Oxygenated alkyl substituted bicyclo alkanes
  申请人：CBD Corporation

  公开号：US04855322A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  A compound of the formula ##STR1## wherein Q is CO, CH(OR), CR(OH), or CR (OC)-lower alkyl); R is H, or C.sup.1-2 -alkyl; X is hydroxyalkyl, methoxy-C.sup.2-11 -alkyl, ethoxy-C.sup.2-11 -alkyl or oxo-C.sup.2-11 -alkyl, formyl-C.sup.2-11 -alkyl, carboxy-C.sup.2-11 -alkyl or (C.sub.1-2 -alkyl) oxycarbonyl-C.sup.2-11 -alkyl; c is 1 or 2; p or w are 0, 1 or 2 and the sum of p and w is 1 to 4; and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的公式为##STR1##其中Q为CO，CH（OR），CR（OH）或CR（OC）-较低烷基）; R为H或C.sup.1-2-烷基; X为羟基烷基，甲氧基-C.sup.2-11-烷基，乙氧基-C.sup.2-11-烷基或氧代-C.sup.2-11-烷基，甲酰-C.sup.2-11-烷基，羧基-C.sup.2-11-烷基或（C.sub.1-2-烷基）氧羰基-C.sup.2-11-烷基; c为1或2; p或w为0,1或2，p和w的和为1到4;以及其药学上可接受的盐。
• Method of synthesis of methoxyheptyl bicyclooctanone
  申请人：Grey Pacific Labs, LLC

  公开号：US10150724B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  Described is a method of synthesizing 6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0] octan-3-one by reacting 3-(5-ethoxyhept-1-yl) cyclopentene with dichloroketene. The resulting reaction products are reacted with acetic acid and zinc to produce 4-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one and 4-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo [3.2.0]heptan-7-one, which are reacted with trimethylsulfonium iodide to produce 2-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2′-oxirane] and 4-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro-[bicyclo-[3.2.0]heptane-6,2′-oxirane]. Lithium iodide is reacted with 2-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2′-oxirane] and 4-(5-ethoxyhept-1-yl)spiro-[bicyclo-[ 3.2.0]heptane-6,2′-oxirane] to produce 6-(5-ethoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one. A method of synthesizing 6-(5-methoxyhept-1-yl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one is also described.

  描述了一种通过 3-(5-乙氧基庚-1-基)环戊烯与二氯甲烷反应合成 6-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.3.0]辛烷-3-酮的方法。反应生成物与乙酸和锌反应生成 4-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.2.0]庚-6-酮和 4-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.2.0]庚烷-7-酮，与三甲基碘化锍反应生成 2-(5-乙氧基庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2′-环氧乙烷]和 4-(5-乙氧基庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2′-环氧乙烷]。碘化锂与 2-(5-乙氧基庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2′-环氧乙烷]和 4-(5-乙氧基庚-1-基)螺[双环[3.2.0]庚烷-6,2′-环氧乙烷]反应，生成 6-(5-乙氧基庚-1-基)双环[3.3.0]辛烷-3-酮。还描述了合成 6-(5-甲氧基庚-1-基)双环[3.3.0]辛-3-酮的方法。
• METHOD OF SYNTHESIZING 6-(5-ETHOXYHEPT-1-YL)BICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE
  申请人：Grey Pacific Labs, LLC

  公开号：EP2970071B1

  公开（公告）日：2020-11-18
• HAIR ENHANCING FORMULATION
  申请人：Bcs Business Consulting Services Pte Ltd

  公开号：EP3129026A1

  公开（公告）日：2017-02-15