N¹-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine | 121714-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine
• 英文别名: N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine；9-(2-aminohexyl)amino-6-chloro-2-methoxyacridine；1,6-Hexanediamine, N-(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-；N'-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine
• CAS: 121714-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₃O
• 分子量: 357.883
• InChiKey: CVWBTKHKVMYGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-[6-(3-ammoniopropanamido)hexylamino]-6-chloro-2-methoxyacridinium bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  新的cri啶衍生物抗恶性疟原虫的体外效率。

  摘要：

  合成了一系列新的9-取代的cri啶衍生物，并评估了它们对一种对氯喹敏感的菌株（3D7）和三种对氯喹耐药的菌株[W2（印度支那），Bre1（巴西）和FCR3（冈比亚）]的体外抗疟活性。恶性疟原虫。一些化合物通过IC50抑制疟疾寄生虫的生长

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 反应 1.0h， 以74%的产率得到N¹-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Photocleavage of DNA by Cationic Porphyrin. Acridine Hybrids with the Effective Length of Diamino Alkyl Linkage.

  摘要：

  合成了带有不同长度二氨基烷基连接的正电荷卟啉，5-[4-[(6-氯-2-美克氧基-9-氨基苯并吡啶)氨基烷基氨基甲酰基]苯基]-10, 15, 20-三(4-N-甲基吡啶鎓)卟啉三碘化物，烷基=乙基、丁基、己基或辛基。与已知能够紧密结合DNA并有效裂解DNA的TMPyP（美索-四(4-N-甲基吡啶鎓)卟啉）相比，它们在对pUC18质粒DNA的光裂解活性上表现出更强的增强效果；与己基链连接的杂交物表现出特别高的活性。一项平衡透析实验表明，杂交物与小牛胸腺（CT）DNA的结合能力与其光裂解活性之间存在定量关联。通过与CTDNA的滴定，杂交物的索雷特峰值没有发生显著红移，否定了卟啉部分的嵌入式结合。在与CTDNA结合时，它们在圆二色性（CD）光谱变化中，在紫外范围内出现了275 nm和285-290 nm的两个负峰。后者的负峰仅在杂交物中观察到，而在TMPyP中没有，因此我们将其归因于由氨基苯并吡啶的嵌入引起的诱导CD（ICD）。在可见光范围内，杂交物仅在其索雷特峰值附近显示出一个正峰，这一特征表明卟啉部分位于DNA的凹沟中。此外，连接链的长度显著影响了其可见ICD的椭圆率，表明卟啉部分与DNA的接近程度受到了连接链的极大影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.287

文献信息

• Non-intercalative and sequence-selective interaction of nitropyrene/acridine-skeleton with nucleotides. Application of the dextran-coupling method.
  作者：Mizue SHICHITA、Rumiko SHIMAZAWA、Osamu NAKAJIMA、Hidetoshi MIZOGUCHI、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/bpb.18.637

  日期：——

  Water-insoluble typical intercalators, acridine and pyrene, were converted to water-soluble species, Dex-Pyr and Dex-Acr, respectively, by coupling with dextran polymer. By the use of these dextran-coupled intercalators, interactions of acridine- and pyrene-skeletones with various nucleotides in aqueous solutions were analyzed.

  水不溶性典型插层剂吖啶和蒽被转化为水溶性物质，分别为Dex-Pyr和Dex-Acr，通过与右旋糖酐聚合物偶联。通过使用这些右旋糖酐偶联的插层剂，分析了吖啶和蒽骨架与水溶液中各种核苷酸的相互作用。
• Antimalarial acridines: Synthesis, in vitro activity against P. falciparum and interaction with hematin
  作者：Lucie Guetzoyan、Xiao-Min Yu、Florence Ramiandrasoa、Stéphanie Pethe、Christophe Rogier、Bruno Pradines、Thierry Cresteil、Martine Perrée-Fauvet、Jean-Pierre Mahy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.005

  日期：2009.12

  A series of acridine derivatives were synthesised and their in vitro antimalarial activity was evaluated against one chloroquine-susceptible strain (3D7) and three chloroquine-resistant strains (W2, Bre1 and FCR3) of Plasmodium falciparum. Structure–activity relationship showed that two positives charges as well as 6-chloro and 2-methoxy substituents on the acridine ring were required to exert a good

  合成了一系列of啶衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的一个对氯喹敏感的菌株（3D7）和三个对氯喹耐药的菌株（W2，Bre1和FCR3）的体外抗疟活性。结构-活性关系表明，required啶环上需要两个正电荷以及6-氯和2-甲氧基取代基才能发挥良好的抗疟活性。具有这些特性的最佳化合物抑制氯喹敏感的菌株的生长，其IC 50  ⩽0.07μM，接近氯喹本身，以及与IC三个抗氯喹株比氯喹更好的50 ⩽0.3μM。这些a啶衍生物抑制了β-血红素的形成，表明它们像CQ一样作用于血红素结晶过程。最后，还对人KB细胞进行了体外细胞毒性评估，结果表明，其中的9-（6-氨基乙基氨基）-6-氯-2-甲氧基ac啶二氯化物1在体外具有良好的选择性抗疟疾活性，相对于CQ易感菌株上具有哺乳动物细胞，并且对其他菌株具有有希望的选择性。
• New 9-aminoacridine derivatives as inhibitors of Botulinum neurotoxins and P. falciparum malaria
  作者：Miklos Tot、Dejan Opsenica、Milena Mitric、James Burnett、Laura Gomba、Sina Bavari、Bogdan Solaja

  DOI：10.2298/jsc130924112t

  日期：——

  Steroidal and adamantane aminoacridine derivatives were prepared and tested as both botulinum neurotoxin (BoNT) inhibitors and antimalarials. Steroid-bound acridines provided good potency against both the BoNT/A and BoNT/B light chains (LCs). The observed inhibition of the BoNT/B LC by ca. 50% is the highest attained inhibitory activity against this serotype by acridine-based compounds to date. With respect to antimalarial activity, adamantane acridines were the most potent derivatives (IC50 = 6-9 nM, SI > 326), indicating that an adamantyl group is a better carries than a steroidal motif for this indication.

  制备了类固醇和金刚烷氨基吖啶衍生物，并将其作为肉毒杆菌神经毒素（BoNT）抑制剂和抗疟药物进行了测试。 作为肉毒杆菌神经毒素（BoNT）抑制剂和抗疟药物进行了测试。 类固醇结合的吖啶对 BoNT/A 和 BoNT/B轻链（LCs）都有很好的抑制作用。所观察到的对 BoNT/B LC 的抑制率约为 50%，是所达到的最高抑制率。 50%，这是迄今为止吖啶类化合物对该血清型达到的最高抑制活性。 吖啶类化合物对该血清型的最高抑制活性。在抗疟活性方面 金刚烷吖啶是最有效的衍生物（IC50 = 6-9 nM，SI >； 326），这表明金刚烷基比甾族 基团。
• Sysnthesis and DNA Photo-cleaving Activity of Novel Heterocyciclic N-oxide - Acridine Hybrid Molecules
  作者：Magoichi Sako、Yoshifumi Takeda、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.3987/com-94-s2

  日期：——

  The novel DNA photo-cleaver consisting of the heterocyclic N-oxide, which is an efficient photochemical generator of hydroxyl radicals, an acridine intercalator, and an amide-type methylene linker was designed and synthesized. The preliminary DNA strand-breakage study of the hybrid compounds demonstrated that the DNA photo-cleaving activity of the parent heterocyclic N-oxide increased by linking with the acridine intercalator.
• Antiprotozoal and cytotoxicity evaluation of sulfonamide and urea analogues of quinacrine
  作者：Kelly Chibale、Hayley Haupt、Howard Kendrick、Vanessa Yardley、Ahilan Saravanamuthu、Alan H Fairlamb、Simon L Croft

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00528-5

  日期：2001.10

  Sulfonamide and urea derivatives of quinacrine with varying methylene spacer lengths were synthesised and tested for inhibition of trypanothione reductase (TryR) and for activity in vitro against strains of the parasitic protozoa Trypanosoma, Leishmania, and Plasmodium. These derivatives are superior inhibitors of TryR relative to quinacrine with the best compound being 40 times more potent. Urea derivatives generally displayed good in vitro activity against all parasites. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.