2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-phenylethan-1-one | 130538-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethylsulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 130538-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD12146087
• 分子量: 196.27
• InChiKey: MRAUQSGHYAPXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-phenyl-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  二苯亚砜/三氟甲磺酸酐介导的亚砜转移反应机理研究

  摘要：

  亚砜在有机合成中经常用作手性助剂和试剂，以介导各种化学转化。例如，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐可用于激活多种糖基供体，包括半缩醛、糖基和硫糖苷。通过这种方式，醇、烯醇或硫化物被转化为良好的离去基团，用于随后与受体醇的反应。然而，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐与氧杂环丙烷硫代糖苷和其他氧杂环己烷的反应会导致硫代糖苷被氧化成亚砜的不同过程。这种出乎意料的氧化反应具有很强的立体选择性，并在无水条件下进行，其中二苯亚砜既充当氧化剂又充当氧原子源。同位素标记实验支持涉及形成氧代二锍 (S-O-S) 双阳离子中间体的反应机制。这些中间体与其他亚砜发生氧交换反应，并且还允许氧杂环中的轴向和赤道亚砜相互转化。氧交换反应的可逆性表明氧化反应的立体化学结果可能受热力学控制，这可能为亚砜的立体选择性合成提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201102861
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Thiopyrans via <i>thia</i> ‐Diels–Alder Reactions of Photochemically Generated Thioaldehydes
  作者：Florian Sachse、Konrad Gebauer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202001343

  日期：2021.1.8

  3,6‐Dihydro‐2H‐thiopyrans are important structural motifs both in organic synthesis and medicinal chemistry. A continuous flow‐process for the photochemical generation of thioaldehydes from phenacyl sulfides and the ensuing [4+2]‐cycloaddition with electron‐rich 1,3‐dienes was developed. The cycloadducts were obtained with excellent yields in short reaction times and much improved productivities as

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。
• [EN] METHODS FOR LIGNIN DEPOLYMERIZATION USING THIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉPOLYMÉRISATION DE LIGNINE À L'AIDE DE THIOLS
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2018195000A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The disclosure relates to a method for depolymerizing lignin. The method includes reacting a lignin compound with a thiol compound to depolymerize the lignin compound and to form a depolymerized lignin product having a reduced molecular weight relative to the lignin compound prior to reacting. The method can further include forming an oxidized thiol reaction product between two thiol groups from one or more thiol compounds, and then reducing the oxidized thiol reaction product to re-form or regenerate the thiol compound for further lignin depolymerization.

  该披露涉及一种降解木质素的方法。该方法包括将木质素化合物与硫醇化合物反应，以降解木质素化合物并形成一个相对于反应前的木质素化合物具有降低分子量的降解木质素产物。该方法还可以包括形成两个硫醇化合物中的一个或多个硫醇基之间的氧化硫醇反应产物，然后还原氧化硫醇反应产物以重新形成或再生用于进一步木质素降解的硫醇化合物。
• Controlled coupling of aminoglycoside antibiotics to proteins for use in homogeneous enzyme immunoassays
  作者：Prithipal Singh、Marcel Pirio、Danton K. Leung、Yuh-Geng Tsay

  DOI：10.1139/v84-425

  日期：1984.11.1

  Selective N-acylation of aminoglycoside antibiotics with the N-hydroxysuccinimide ester of methyldithioacetic acid, followed by reaction with methanethiol or dithioerythritol, gives sulfhydryl labeled antibiotics. Alternatively, the nucleophilic sulfhydryl group is incorporated into an antibiotic by treatment with N-acetyl-d,l-homocysteine thiolactone. These derivatives couple readily with proteins that have previously been modified with bromoacetylglycyl groups to provide conjugates for use in the development of homogeneous enzyme immunoassays.

  氨基糖苷抗生素的选择性N-酰化，使用甲基二硫乙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，随后与甲硫醇或二硫巴比妥醇反应，可制备含硫巯基标记的抗生素。或者，通过与N-乙酰-d,l-同型半胱氨酸硫内酯处理，将亲核硫巯基基团引入抗生素中。这些衍生物可与之前用溴乙酰甘氨酰基修饰过的蛋白质轻松偶联，用于开发均相酶免疫分析的共轭物。
• Synthesis of polyfunctional β-Ketosulfides and their reactions with m-chloroperbenzoic acid and chlorine dioxide
  作者：Yu. V. Krymskaya、I. V. Loginova、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s107042801302005x

  日期：2013.2

  The reaction of bromoacetophenone with various thiols furnished β-ketosulfides: 2-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylethanone, 2-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylethanone, 2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-1-phenylethanone. β-Ketosulfoxides were obtained by the oxidation of β-ketosulfi des with m-chloroperbenzoic acid and chlorine dioxide.

  与各种硫醇布置β-ketosulfides溴苯乙酮的反应：2-（1-甲基- 1 H ^ -咪唑-2-基硫烷基）-1-苯基乙酮，2-（1- ħ -咪唑-2-基硫烷基）-1-苯基乙酮， 2-（2-羟乙基硫烷基）-1-苯基乙酮。β-Ketosulfoxides通过β-ketosulfi DES与氧化得到米氯过苯甲酸和二氧化氯。
• The thiol-sulfoxonium ylide photo-click reaction for bioconjugation
  作者：Chuan Wan、Zhanfeng Hou、Dongyan Yang、Ziyuan Zhou、Hongkun Xu、Yuena Wang、Chuan Dai、Mingchan Liang、Jun Meng、Jiean Chen、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d2sc05650j

  日期：——

  Thiol-sulfoxonium ylide photo-click chemistry: an ultrafast and highly cysteine-specific method for protein functionalization and proteome profiling.

  巯基-锍跃层光点击化学：一种用于蛋白质功能化和蛋白质组分析的超快、高度特异的半胱氨酸方法。