2-benzoyl-3-methyl-6-hydroxybenzofuran | 99246-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methyl-6-hydroxybenzofuran
• 英文别名: (6-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl ketone；(6-Hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl-keton；(6-hydroxy-3-methyl-2-benzofuranyl)phenylMethanone；(6-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 99246-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SLMKWQHNVPQJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methyl-6-hydroxybenzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (6-benzyloxy-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl ketone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-benzoyl-3-methyl-6-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，以及一系列新的苯并呋喃衍生物对雌激素受体依赖性乳腺癌细胞系的生物活性。

  摘要：

  进行了一系列新的苯并呋喃衍生物与ERα的对接研究。在这项研究中，我们报告了一系列新的苯并呋喃衍生物的合成及其在体外对MCF-7人乳腺癌细胞的抗癌活性及其对不依赖ER的MDA-MB-231乳腺癌细胞的潜在毒性的评估MTT比色法检测人肾上皮HEK-293细胞和永生角质形成细胞（HaCaT细胞）。筛选结果表明目标化合物具有抗乳腺癌活性。目标化合物2-苯甲酰基-3-甲基-6- [2-（吗啉-4-基）乙氧基]苯并呋喃盐酸盐（4e）对抗雌激素受体依赖性乳腺癌细胞表现出优异的活性，并且毒性低。总结了目标苯并呋喃衍生物的初步构效关系。总之，新型苯并呋喃支架可能是潜在雌激素受体抑制剂发展的有前途的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103566

文献信息

• 6-[2-羟基-3-(烷胺基)丙氧基]苯并呋喃类化 合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107827849B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于医药技术领域，涉及6‑[2‑羟基‑3‑(烷胺基)丙氧基]苯并呋喃类化合物及其应用。6‑[2‑羟基‑3‑(烷胺基)丙氧基]苯并呋喃类化合物，包括该类化合物的立体异构体和药学上适用的盐，其结构通式如下：其中，R如权利要求书和说明书所述。本发明的6‑[2‑羟基‑3‑(烷胺基)丙氧基]苯并呋喃类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用，用于治疗血管平滑肌痉挛性疾病药物。
• Prillinger; Schmid, Monatshefte fur Chemie, 1939, vol. 72, p. 427,431
  作者：Prillinger、Schmid

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological activity of a novel series of benzofuran derivatives against oestrogen receptor-dependent breast cancer cell lines
  作者：Li-Ping Jin、Qian Xie、Er-Fang Huang、Lin Wang、Bing-Qi Zhang、Jian-Shu Hu、David Chi-Cheong Wan、Zhe Jin、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103566

  日期：2020.1

  benzofuran derivatives with ERα was conducted. In this study, we report the synthesis of a novel series of benzofuran derivatives and evaluation of their anticancer activity in vitro against MCF-7 human breast cancer cells, as well as their potential toxicity to ER-independent MDA-MB-231 breast cancer cells, human renal epithelial HEK-293 cells, and human immortal keratinocytes (HaCaT cells) by using

  进行了一系列新的苯并呋喃衍生物与ERα的对接研究。在这项研究中，我们报告了一系列新的苯并呋喃衍生物的合成及其在体外对MCF-7人乳腺癌细胞的抗癌活性及其对不依赖ER的MDA-MB-231乳腺癌细胞的潜在毒性的评估MTT比色法检测人肾上皮HEK-293细胞和永生角质形成细胞（HaCaT细胞）。筛选结果表明目标化合物具有抗乳腺癌活性。目标化合物2-苯甲酰基-3-甲基-6- [2-（吗啉-4-基）乙氧基]苯并呋喃盐酸盐（4e）对抗雌激素受体依赖性乳腺癌细胞表现出优异的活性，并且毒性低。总结了目标苯并呋喃衍生物的初步构效关系。总之，新型苯并呋喃支架可能是潜在雌激素受体抑制剂发展的有前途的线索。
• Mackenzie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2058
  作者：Mackenzie et al.

  DOI：——

  日期：——