(6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 269075-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)phenylmethanone；2-Benzoyl-6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran；(6-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl ketone；(6-Methoxy-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl-keton；(6-Methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone；(6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 269075-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KWNOCCDHRFAWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  392.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(6-Methoxy-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  一些芳基[3-（咪唑-1-基/三唑-1-基甲基）苯并呋喃-2-基]酮肟的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  在这项研究中，一些芳基[3-（咪唑-1-基/三唑-1-基甲基）苯并呋喃-2-基]酮，芳基（3-甲基-苯并呋喃-2-基）酮肟和芳基[3-（咪唑）从2-芳基-3-甲基-苯并呋喃类化合物开始合成-1-基/三唑-1-基甲基）苯并呋喃-2-基酮肟。通过IR，1 H-NMR，MASS光谱法和元素分析进行​​化合物的结构阐明。检查了化合物的抗真菌活性，并获得了中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.013
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methyl-6-benzyloxybenzofuran 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jitka Urbánková、Petr Váchal、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20000280

  日期：——

  3-Unsubstituted 1-benzofurans 1e and 1f, 3-methyl-1-benzofurans 1a-1d, and 3-amino-1-benzofurans 2a-2l, as well as 3-amino-1-benzothiophenes 3a, 3b and 3-aminoindoles 4a-4f, 11a, and 11b were prepared and tested as analgesics. The 3-amino-1-benzofurans 2 were prepared from the corresponding 2-hydroxybenzonitriles 5 and phenacyl bromides 6 via intermediates 7. Similar treatment of 2-sulfanylbenzonitrile (8) provided 3-amino-1-benzothiophenes 3. Appropriately substituted 2-aminobenzonitriles 9 then provided N-substituted 3-aminoindoles 4. 1-(Ethoxycarbonyl)indoles 4e and 4f were successfully deprotected giving indoles 11a and 11b, respectively.

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。
• An Easy Access to Benzofurans via DBU Induced Condensation Reaction of Active 2-Hydroxy Acetophenones with Phenacyl Chlorides: A Novel Class of Antioxidant Agents
  作者：J. Rangaswamy、H. Vijay Kumar、S. T. Harini、Nagaraja Naik

  DOI：10.1002/jhet.1971

  日期：2015.5

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of benzofurans 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r, 3s, 3t has been described from 2‐hydroxy acetophenones and phenacyl chlorides in the presence of DBU. The procedure was applicable for a variety of phenacyl chlorides and provides a variety of benzofurans with higher yields. DBU acts as a base and as well as nucleophiles

  方便有效的一锅合成苯并呋喃3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q，3r，3s，3t已在DBU存在下从2-羟基苯乙酮和苯甲酰氯进行了描述。该方法适用于各种苯甲酰氯，并提供了多种产率更高的苯并呋喃。DBU以及亲核试剂均充当碱基。所有衍生物均经过了针对代表性的2,2'-联苯-1-吡啶基-肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）基团的体外抗氧化剂筛选，其结果值得进一步研究。
• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。
• 10.1021/acs.joc.4c00573
  作者：Wang, Zhiqiang、Liu, Zhenrong、Shao, Ting、Li, Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00573

  日期：——

  benzo[b]furans and 3-methyl-2-substituted benzo[b]thiophenes using low-cost, abundant, and easy-to-use solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source, o-bromophenyl ethers or o-bromophenyl thioethers as substrates through an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner, and subsequent double-bond isomerization is described.

  一种使用低成本、丰富且易于使用的固体碳化钙来简便构建 3-甲基-2-取代苯并[ b ]呋喃和 3-甲基-2-取代苯并[ b ]噻吩的简明方法描述了以易燃易爆的气态乙炔为原始炔烃源，以邻溴苯醚或邻溴苯硫醚为底物，通过5- exo-dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，以及随后的双键异构化。两个C-C键的同时形成是通过一步路线实现的。该方法的优点还包括底物范围广、产率高和后处理操作简单。该合成策略也适用于克级。
• Bi(OTf) ₃ ‐Mediated (4+1) Annulation of α‐Sulfonyl <i>o</i> ‐Hydroxyacetophenones with α‐Hydroxy Arylketones to Access Sulfonyl 2‐Aroylbenzofurans
  作者：Meng‐Yang Chang、Kuan‐Ting Chen

  DOI：10.1002/adsc.202100143

  日期：2021.5.18

  AbstractIn this paper, a high‐yield, facile route for the scalable synthesis of sulfonyl 2‐aroylbenzofurans via a Bi(OTf)3‐mediated intermolecular double cyclocondensation of α‐sulfonyl o‐hydroxyacetophenones with substituted α‐hydroxy arylketones under mild open‐vessel reaction conditions is described. In the overall reaction, water is generated as the only byproduct. Various metal triflate‐promoted reactions and conditions are investigated for the efficient one‐pot (4+1) annulation reaction.magnified image