1-(3,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one | 52375-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one
• CAS: 52375-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD11210915
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XEXMVMPOEXDLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one 在 hydrazine hydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-n-hexyl-catechol
  参考文献：
  名称：

  A template-free approach to nanotube-decorated polymer surfaces using 3,4-phenylenedioxythiophene (PhEDOT) monomers

  摘要：

  在这项工作中，合成了具有烷基、支链和芳香基取代基团的新型3,4-苯二氧硫杂苯（PhEDOT）单体，并测试它们在形成具有独特润湿性能和表面形貌的表面方面的效果，而无需使用表面活性剂的帮助。

  DOI：

  10.1039/c6ta07639d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速卤素-镧交换可制备功能化的二芳基和二杂芳基镧试剂

  摘要：

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。

  DOI：

  10.1002/anie.201709553

文献信息

• THE DIPHENYLBORYL HEXACHLOROANTIMONATE PROMOTED FRIEDEL–CRAFTS ACYLATION REACTION
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.165

  日期：1986.2.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl hexachloroantimonate(Ph2BSbCl6), acid chlorides or acid anhydrides react smoothly with aromatic compounds such as anisole and veratrole to give the corresponding aromatic ketones in good yields under mild conditions. Diphenylboryl hexachloroantimonate also activates acyl enolates in the Friedel–Crafts acylation reaction to give the aromatic ketones in good yields under almost neutral conditions.

  在催化剂量的二苯基硼六氯锑(Ph2BSbCl6)存在下，酸氯化物或酸酐与芳香化合物（如茴香醚和紫檀醚）反应顺利，在温和条件下生成相应的芳香酮，且产率良好。二苯基硼六氯锑也能激活酰基烯醇盐，在Friedel–Crafts酰化反应中以良好的产率生成芳香酮，且几乎在中性条件下进行。
• A Novel Catalyst System, Antimony(V) Chloride-Lithium Perchlorate (SbCl₅-LiClO₄), in the Friedel-Crafts Acylation Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kaoru Suzuki、Jeong Sik Han、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.435

  日期：1992.3

  A novel catalyst system consisting of antimony(V) chloride (SbCl5) and lithium perchlorate (LiClO4) effectively promotes the Friedel-Crafts acylation reaction of aromatic compounds with acid anhydrides.

  由氯化锑 (V) (SbCl5) 和高氯酸锂 (LiClO4) 组成的新型催化剂体系有效地促进了芳香族化合物与酸酐的 Friedel-Crafts 酰化反应。
• The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and the Catalytic Beckmann Rearrangement Promoted by a Gallium(III) or an Antimony(V) Cationic Species
  作者：Tsunehiro Harada、Takashi Ohno、Shū Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1055/s-1991-28422

  日期：——

  The catalytic Friedel-Crafts acylation reaction and the catalytic Beckmann rearrangement are successfully carried out by using the active cationic species dichlorogallium(III) perchlorate and tetrachloroantimonium(V) hexafluoroantimonate(V), respectively, which were generated in situ from appropriate silver, gallium(III) or antimony(V) salts.

  利用由适当银、镓(III)或锑(V)盐原位生成的活性阳离子物种二氯镓(III)高氯酸盐和四氯锑(V)六氟锑(V)酸锑(V)，成功进行了催化傅-克酰基化和催化贝克曼重排反应。
• The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction of Aromatic Compounds with Carboxylic Anhydrides Using Combined Catalyst System of Titanium(IV) Chloride Tris(trifluoromethanesulfonate) and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Jun Izumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.739

  日期：1996.9

  Various aromatic ketones are prepared in good to high yields with carboxylic anhydrides using combined catalyst system of TiCl(OTf)3 and TfOH.

  使用 TiCl(OTf)3 和 TfOH 的组合催化剂体系，使用羧酸酐以良好至高产率制备各种芳族酮。
• Conception, Characterization and Correlation of New Marine Odorants
  作者：Philip Kraft、Walter Eichenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200300174

  日期：2003.10

  Via a synthetic sequence consisting of PPA-mediated Friedel−Crafts acylation of veratrol (8), Clemmensen reduction, demethylation with TMSI, Williamson ether synthesis employing 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene and in-situ ruthenium tetroxide oxidation, numerous substituted benzo[b][1,4]dioxepinones 15−27 and 2,3-dihydro-1H-5,9-dioxacyclohepta[f]indenones 7, 13 and 14 were prepared to study their

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,