2-(tert-butyldimethylsilyloxy)toluene | 62790-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)toluene
• 英文别名: O-tert-butyldimethylsilyl 2-methylphenol；1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylbenzene；tert-butyldimethyl(o-tolyloxy)silane；2-tert-butyldimethylsiloxytoluene；(1,1-dimethylethyl)dimethyl(2-methylphenoxy)silane；tert-Butyl-dimethyl-o-tolyloxy-silane；tert-butyl-dimethyl-(2-methylphenoxy)silane
• CAS: 62790-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: KMGYVHNBKRHULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1365.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)toluene 在 sodium phosphate dodecahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到邻甲酚
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐促进芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚的化学选择性脱保护

  摘要：

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523859
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 邻甲酚 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)toluene
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Brønsted acid or Lewis acid
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The oxidative bromination of arenes was induced by a vanadium catalyst in the presence of a bromide salt and a Brønsted acid or a Lewis acid under molecular oxygen, which provides an eco-friendly bromination method as compared with a conventional bromination one with bromine. This catalytic reaction could be applied to the bromination of alkenes and alkynes to give the corresponding vic-bromides. Use

  芳烃的氧化溴化反应是在分子氧下，在溴化物盐和布朗斯台德酸或路易斯酸存在下，由钒催化剂诱导的，与传统的溴化溴化方法相比，该方法提供了一种环保的溴化方法。这种催化反应可以适用于烯烃和炔烃的溴化，得到相应的VIC -溴化物。已证明使用卤化铝代替布朗斯台德酸作为路易斯酸可为氧化溴化提供更实用的方法。从酮中获得α-溴化产物。发现AlBr 3既是溴化物源又是路易斯酸，可以顺利地诱导溴化。511 H NMR实验表明，这种催化溴化反应可能取决于分子氧下钒催化剂的氧化还原循环。
• Oxidative bromination reaction using vanadium catalyst and aluminum halide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.016

  日期：2010.1

  The vanadium-catalyzed oxidative bromination reaction of arenes, alkenes, and alkynes was performed in the presence of AlBr3 to provide an alternative method for conventional bromination using hazardous bromine. The catalytic cycle is formed under molecular oxygen, which is more advantageous to vanadium bromoperoxidase (VBrPO) requiring hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  芳烃，烯烃和炔烃的钒催化氧化溴化反应是在AlBr 3存在下进行的，为使用危险溴的常规溴化提供了另一种方法。催化循环在分子氧下形成，这对于需要过氧化氢作为末端氧化剂的钒溴过氧化物酶（VBrPO）更为有利。
• Facile Methods for the Direct Conversions of Aryl Acetates into the Corresponding Methoxymethyl Ethers or Silyl Ethers
  作者：Takeshi Oriyama、Kojiro Noda、Satomi Sugawara

  DOI：10.1080/00397919908086220

  日期：1999.7

  Abstract Direct conversion of aryl acetates into aryl mefhoxymethyl ethers or aryl trialkylsilyl ethers was readily accomplished by treatment with methoxymethyl bromide or trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate, respectively, in the presence of sodium methoxide.

  摘要 在甲醇钠的存在下，通过分别用甲氧基甲基溴或三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯处理，可以很容易地将乙酸芳基酯直接转化为芳基甲氧基甲基醚或芳基三烷基甲硅烷基醚。