4-fluoro-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide | 455-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide
• 英文别名: p-FC6H4NMe3(+)*I(-)；4-fluoro-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Fluor-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；(4-fluorophenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 455-08-3
• 化学式: C₉H₁₃FN*I
• 分子量: 281.112
• InChiKey: BQOOGKVMOBMSJH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 氟代二甲基苯胺 、 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  三烷基铵盐的降解：对甲基化和交叉偶联的影响

  摘要：

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于

  DOI：

  10.1039/d1sc00757b
• 作为产物：
  描述：

  氟代二甲基苯胺 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-fluoro-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683

文献信息

• Nickel-induced conversion of carbon–nitrogen into carbon–carbon bonds. One-step transformations of aryl, quaternary ammonium salts into alkylarenes and biaryls
  作者：Ernest Wenkert、Ai-Li Han、Christian-Johannes Jenny

  DOI：10.1039/c39880000975

  日期：——

  Aryltrimethylammonium iodides are shown to undergo reaction with Grignard reagents under phosphine-ligated, low-valent nickel catalysis with the formation of alkylarenes and biaryls.

  已显示在膦连接的低价镍催化下，芳基三甲基碘化碘与Grignard试剂发生反应，形成烷基芳烃和联芳基。
• Gavrilov, V. I.; Khusnutdinova, F. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 295 - 297
  作者：Gavrilov, V. I.、Khusnutdinova, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• 624. Kinetics of the demethylation of some fluorophenyltrimethylammonium iodides by sodium methoxide in absolute methanol
  作者：C. W. L. Bevan、G. C. Bye

  DOI：10.1039/jr9570003194

  日期：——
• Large Phase-Transition Temperature Enhancement Achieved in a Layered Lead Iodide Hybrid Crystal by H/F Substitution
  作者：Jia-Qi Gan、Zhe-Kun Xu、Tian Gan、Yan Qin、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02485

  日期：2023.9.4
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷