Dimethyl cis-N-benzyl-2,6-piperidinedicarboxylate | 87109-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Dimethyl cis-N-benzyl-2,6-piperidinedicarboxylate
• 英文别名: N-benzyl-cis-2,6-bis(methoxycarbonyl)piperidine；cis-N-benzyl-2,6-dicarbomethoxypiperidine；cis-1-benzylpiperidine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Benzyl-piperidin-2r,6c-dicarbonsaeuredimethylester；dimethyl (2R,6S)-1-benzylpiperidine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 87109-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: DHADRZSNOANCFJ-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl cis-N-benzyl-2,6-piperidinedicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到N-benzyl-cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二酰氯 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Dimethyl cis-N-benzyl-2,6-piperidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, modelling, and μ-opioid receptor affinity of N-3(9)-arylpropenyl-N-9(3)-propionyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes

  摘要：

  A series of N-3-arylpropenyl-N-9-propionyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes (1a-g) and of reverted N-3-propionyl-N-9-arylpropenyl isomers (2a-g), as homologues of the previously reported analgesic 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes (I-II), were synthesized and evaluated for the binding affinity towards opioid receptor subtypes mu, delta and kappa. Compounds 1a-g and 2a-g exhibited a strong selective mu -affinity with K-i values in the nanomolar range, which favourably compared with those of I and II. In addition, contrary to the trend observed for DBO-I, II, the mu -affinity of series 2 is markedly higher than that of the isomeric series 1. This aspect was discussed on the basis of the conformational studies performed on DBN which allowed hypotheses on the mode of interaction of these compounds with the mu receptor. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00036-7

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Halichlorine: Development and Use of a General Route to Chiral Piperidines
  作者：Dazhan Liu、Hukum P. Acharya、Maolin Yu、Jian Wang、Vince S. C. Yeh、Shunzhen Kang、Chandramouli Chiruta、Santosh M. Jachak、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo901481n

  日期：2009.10.2

  The total synthesis of the marine alkaloid halichlorine is described, based on an approach that involves constructing the fully substituted asymmetric center at an early stage. The five-membered ring is formed by 5-exo-trig radical cyclization and the unsaturated six-membered ring by a process that formally represents a sequential combination of conjugate addition and SN2′ displacement—a method that

  基于涉及在早期构建完全取代的不对称中心的方法，描述了海洋生物碱盐酸盐的总合成。五元环是通过5- exo - trig自由基环化和不饱和六元环形成的，该过程正式代表共轭加成和S N 2'置换的顺序组合，这是制备双环化合物的一般方法氮在环的融合位置 基于制备光学纯的哌啶的通用方法的开发，还报道了（+）-卤代氯的正式合成。该方法的关键步骤（用于制造我们的中间体之一）是4-乙烯基氧基-3,4-二氢-2的克莱森重排H-吡啶-1-羧酸苄酯。这样的O-乙烯基化合物易于从相应的醇原位产生，其本身很容易由丝氨酸和末端乙炔组装而成。
• [DE] KONJUGATE 2,4-ETHANO- UND 2,4-PROPANO-ÜBERBRÜCKTER 3,6,9-TRIAZA-NONANSÄURE-<3>N, <6>N, <9,9>N-TETRAESSIGSÄURE- UND ENTSPRECHENDER PHOSPHORSÄUREMETHYLEN-DERIVATE UND DEREN ABKÖMMLINGE MIT BIOMOLEKÜLEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG<br/>[EN] CONJUGATES OF 2,4-ETHANO-BRIDGED AND 2,4-PROPANO-BRIDGED 3,6,9-TRIAZA-NONANOIC ACID, <3>N,<6>N,<9,9>N-TETRAETHANOIC ACID, AND CORRESPONDING PHOSPHORIC ACID METHYLENE DERIVATIVES AND THE SUBSTITUTION PRODUCTS THEREOF WITH BIOMOLECULES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME FOR PRODU<br/>[FR] CONJUGUES DE DERIVES DE 3,6,9-ACIDE TRIAZA - NONANIQUE-<3>N, <6>N,<9,9>N-ACIDE TETRAACETIQUE A PONTAGE 2,4-ETHANO ET 2,4-PROPANO ET DE DERIVES CORRESPONDANTS D'ACIDE PHOSPHORIQUE-METHYLENE, ET LEURS DERIVES AVEC DES BIOMOLECULES, PROCEDES DE PRODUCTION DESDITS CONJUGUES ET LEUR UTILISATION POUR LA
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004087656A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Die Erfindung betrifft Konjugate 2,4-Ethano- und 2,4-Propano- überbrückter 3,6,9-Triaza-nonansäure-N,N,N-tetraessigsäure- und entsprechender phosphorsäureestermethylen-Derivate der Formel (1) und deren Abkömmlinge mit Biomolekülen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Kontrastmittel in der NMR- und Radiodiagnostik sowie für die Radiotherapie, wohin die Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind.

  该发明涉及配体2,4-乙烷和2,4-丙烷桥联的3,6,9-三氮杂-壬酸-N,N,N-四乙酸和相应的磷酸酯甲基衍生物的共轭物，其化学式为(1)，以及它们与生物分子的衍生物，其制备方法以及它们作为核磁共振和放射诊断的造影剂以及用于放射治疗的用途，其中取代基如权利要求1所定义。
• A Chiral Base Desymmetrisation-Ring-Closing Metathesis Route to Chiral Azaspirocycles: Synthesis of Core Structures Related to Pinnaic Acid and Halichlorine
  作者：Nigel S. Simpkins、Timothy Huxford

  DOI：10.1055/s-2004-831335

  日期：——

  the use of Grignard addition reactions or a Claisen rearrangement to provide intermediates capable of undergoing ring-closing metathesis. A number of intermediates related to the core structure of pinnaic acid were synthesised by concise routes using the approach.

  合成了一系列高度官能化的手性氮杂螺环，从哌啶二酯开始合成，该哌啶二酯可通过手性碱基去对称化以 90% ee 获得。该方法取决于使用格氏加成反应或克莱森重排来提供能够进行闭环复分解的中间体。使用该方法通过简洁的路线合成了许多与羽衣酸核心结构相关的中间体。
• Synthesis of the substituted spiro segment of halichlorine––use of radical cyclization and stereospecific cuprate addition to an α,β-unsaturated lactam
  作者：Maolin Yu、Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh、Shunzhen Kang、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.078

  日期：2004.3

  Radical cyclization (26a,b → 27a,b+28) and cuprate addition (28 → 31) were used as key steps to construct the spiro core 4 of halichlorine.

  自由基环化（26a，b  →  27a，b + 28）和添加铜酸盐（28  →  31）被用作构建盐酸螺环4的关键步骤。
• Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as modulators of PPAR
  申请人：Noble A. Stewart

  公开号：US20060167012A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Compounds as modulators of peroxisome proliferator activated receptors, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating disease using the same are disclosed.

  本发明揭示了作为过氧化物酶体增殖物激活受体的调节剂的化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗疾病的方法。