cis-O1-tert-butyl O2,O6-dimethyl piperidine-1,2,6-tricarboxylate | 161617-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-O1-tert-butyl O2,O6-dimethyl piperidine-1,2,6-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O,6-O-dimethyl (2R,6S)-piperidine-1,2,6-tricarboxylate
• CAS: 161617-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: DNVBHWMOGDYUID-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-O1-tert-butyl O2,O6-dimethyl piperidine-1,2,6-tricarboxylate 在 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥联双环氨基醇作为药物化学紧凑模块的合成

  摘要：

  摘要 报道了三种桥连双环氨基醇的有效合成路线。可以想象，这些化合物可以很容易地用作药物化学中的紧凑模块来微调理化和药代动力学特性，以最终提高小分子候选药物的整体质量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1528615
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~95.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 cis-O1-tert-butyl O2,O6-dimethyl piperidine-1,2,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥联双环氨基醇作为药物化学紧凑模块的合成

  摘要：

  摘要 报道了三种桥连双环氨基醇的有效合成路线。可以想象，这些化合物可以很容易地用作药物化学中的紧凑模块来微调理化和药代动力学特性，以最终提高小分子候选药物的整体质量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1528615

文献信息

• Quinlobelane: A water-soluble lobelane analogue and inhibitor of VMAT2
  作者：Ashish P. Vartak、A. Gabriela Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.117

  日期：2010.6

  Replacing the phenyl groups in the structure of the VMAT2 inhibitor, lobelane with either pyridyl, quinolyl or indolyl groups affords novel analogues with improved water solubility. The synthetic methodologies reported herein also underscore the paucity of hydrogenation methods that offer selectivity in the synthesis of the different classes of heteroaromatic lobelane analogues. The quinolyl group was the only replacement for the phenyl group in lobelane that retained VMAT2 inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bridged bicyclic amino alcohols as compact modules for medicinal chemistry
  作者：Guolong Wu、Di Wang、Wei Zhu、Hong Shen、Haixia Liu、Lei Fu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1528615

  日期：2019.1.2

  Abstract The efficient synthetic routes of three bridged bicyclic amino alcohols were reported. It is conceivable that these compounds could be readily used as compact modules in medicinal chemistry to fine-tune physicochemical and pharmacokinetic properties, in order to eventually improve the overall quality of small molecule drug candidates. Graphical Abstract

  摘要 报道了三种桥连双环氨基醇的有效合成路线。可以想象，这些化合物可以很容易地用作药物化学中的紧凑模块来微调理化和药代动力学特性，以最终提高小分子候选药物的整体质量。图形概要