ethyl 3-(4-methylphenylamino)propanoate | 207454-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenylamino)propanoate
• 英文别名: 3-p-tolylaminopropionic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-methylanilino)propanoate
• CAS: 207454-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11651141
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BGPSPHIGDXIGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenylamino)propanoate 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  PROTECTING GROUPS FOR ORGANIC SYNTHESIS

  摘要：

  公开号：

  EP0298982B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 氰乙酸乙酯 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以68%的产率得到ethyl 3-(4-methylphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用腈作为烷基化试剂的芳香硝基化合物的一锅还原单-N-烷基化

  摘要：

  摘要 说明了在常压和环境温度下在四氢呋喃中，在 H2 和 10% Pd/C 催化剂存在下，由各种硝基芳烃和腈合成芳香仲胺的一锅法、简单、选择性和高效的方案。已经检查了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493627

文献信息

• Reductive N-alkylation of aromatic amines and nitro compounds with nitriles using polymethylhydrosiloxane
  作者：Ch. Raji Reddy、K. Vijeender、P. Bibhuti Bhusan、P. Phani Madhavi、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.050

  日期：2007.4

  The potential utility of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a reducing agent for reductive N-alkylation of aromatic amines and nitro compounds using nitriles as an alkylating agent and Pd(OH)2/C as a catalyst is described. The application of this method for the synthesis of several heterocyclic compounds is also reported.

  描述了聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂的潜在用途，该还原剂使用腈作为烷基化剂和Pd（OH）2 / C作为催化剂，还原芳香胺和硝基化合物的N-烷基化。还报道了该方法在几种杂环化合物的合成中的应用。
• Design, synthesis, anticoagulant activity evaluation and molecular docking studies of a class of N-ethyl dabigatran derivatives
  作者：Weixin Ren、Yujie Ren、Shuai Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.020

  日期：2016.9

  A class of N-ethyl dabigatran derivatives was designed based on pharmacological strategies for inhibition of thrombin activity and the structure-activity relationship studies of the previous dabigatran derivatives. Activities of these novel compounds were predicted based on CoMFA model, and most of the compounds had comparable predicted activity with dabigatran. All of screened compounds were synthesized

  基于抑制凝血酶活性的药理策略和以前的达比加群衍生物的结构-活性关系研究，设计了一类N-乙基达比加群衍生物。这些新化合物的活性是基于CoMFA模型预测的，大多数化合物的预测活性与达比加群相当。合成所有筛选的化合物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。随后，评估了这些化合物对凝血酶的抑制活性。在这些化合物中，9a-9e，9h，9l-9n和9p表现出与达比加群相当的抑制活性（IC 50 ＝ 1.20nM），另外，化合物9p（IC 50  ＝ 0.96nM）表现出比达比加群更好的抑制活性。此外，化合物9p还显示出对动静脉血栓形成的良好抑制活性，抑制率为（85.35±0.72）％，与达比加群（85.07±0.61）％相当。这些结果，以及相关的分子对接研究，可以为化合物9p作为有效的凝血酶抑制剂的进一步开发提供重要的基础。
• N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E. Bashford、Anthony L. Cooper、Peter D. Kane、Christopher J. Moody、Sendogagounder Muthusamy、Elizabeth Swann

  DOI：10.1039/b202666j

  日期：2002.7.11

  A modified version of the Bischler indole synthesis has been developed in which the key step is the N–H insertion reaction of rhodium carbene intermediates derived from α-diazo-β-ketoesters with anilines. Thus N-methylanilines 1 react with diazoketoesters 2 in the presence of dirhodium(II) acetate to give (N-arylamino)ketones 3, cyclisation of which using boron trifluoride–ethyl acetate or acidic ion exchange resin gives the indoles 4. In order to extend this method to the synthesis of N-unsubstituted indoles, a new protecting group strategy for indoles was developed. In this, anilines are reacted with α,β-unsaturated-esters or -sulfones to give the conjugate addition products 6 and 9, cyclisation of which gives indoles 8 and 11. The N-(2-ethoxycarbonylethyl)- and -(2-sulfonylethyl)- protecting groups are readily removed from indoles 8 and 11 by treatment with base.

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。
• Michael Addition Reaction Catalyzed by Imidazolium Chloride to Protect Amino Groups and Construct Medium Ring Heterocycles
  作者：Dai、Tian、Li、Shang、Luo、Wang、Li、Zhang、Li、Yuan

  DOI：10.3390/molecules24234224

  日期：——

  An effective approach for amino protection and construction of a seven-membered ring has been developed. The method uses imidazolium chloride to carry out the Michael addition reaction at low temperatures and perform amino deprotection or construction of a seven-membered ring at high temperatures.

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。
• Ecofriendly and efficient procedure for hetero-Michael addition reactions with an acidic ionic liquid as catalyst and reaction medium
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0570-y

  日期：2012.1

  trifluoroacetate ([Hmim]TFA) is reported as a cost-effective catalyst for a simple and environmentally benign hetero-Michael reaction. [Hmim]TFA works both as reaction medium and catalyst. The reaction is applicable to various aromatic sulfur and nitrogen nucleophiles. This method has advantages such as high yields, short reaction time, and simple workup. The catalyst could be recycled several times without any loss

  摘要据报道，1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐（[Hmim] TFA）是一种简单且对环境无害的杂-迈克尔反应的经济高效的催化剂。[Hmim] TFA既充当反应介质又充当催化剂。该反应适用于各种芳族硫和氮亲核试剂。该方法具有产率高，反应时间短和后处理简单的优点。催化剂可以循环使用几次而不会损失任何活性。 图形概要