4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole | 1374645-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-1H-[1,2,3]triazole；4-(4-fluorophenyl)-1-methyltriazole
• CAS: 1374645-73-4
• 化学式: C₉H₈FN₃
• 分子量: 177.181
• InChiKey: NRWYFANFQVCWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{2-[5-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-2-hydroxy-ethyl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RÉCEPTEURS GABA

  摘要：

  本发明涉及一种新型三唑化合物，其化学式为（I），其中A、X、Y、u、v、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化合物（I）、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2012062623A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 DIPEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRIAZOLE COMPOUNDS II

  摘要：

  本发明涉及具有以下式(I)的新型三唑化合物，其中A、X、Y、u、v、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物对GABA A α5受体具有亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备具有式(I)的化合物、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20120115868A1

文献信息

• NOVEL TRIAZOLE COMPOUNDS I
  申请人：Hernandez Maria-Clemencia

  公开号：US20120115844A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention is concerned with novel triazole compounds of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型三唑化合物， 其中A、X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备具有式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR DES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012062687A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention is concerned with novel triazole compounds of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及一种新型三唑化合物，其化学式为（I），其中A、X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化合物（I）的方法，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• Dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation with heteroarenes
  作者：Km Ishu、Dharmendra Kumar、Naveen Kumar Maurya、Suman Yadav、Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d1ob00195g

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular direct hetero arylation sequence of unactivated alkenes was developed, providing 1,2,3-triazole containing bisheterocycles bearing all-carbon quaternary centers with yields of 25–90%. The protocol was extended to 1,3,4-oxadiazoles as well. The installed triazole was further exploited for late-stage functionalizations, and the mechanistic studies indicate

  开发了钯催化的未活化烯烃的多米诺骨牌Heck /分子间直接杂芳基化序列，提供了带有1,2,3-三唑的双环杂环带有全碳四元中心的双环，收率为25–90％。该协议也扩展到了1,3,4-恶二唑。已安装的三唑被进一步用于后期功能化，并且机理研究表明C–H活化的参与。
• [EN] NOVEL TRIAZOLE COMPOUNDS III<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIAZOLE III
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012076590A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention is concerned with novel 1,2,3-triazole-imidazole compounds of formula (I) wherein X, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及新颖的1,2,3-三唑-咪唑化合物，其化学式为（I），其中X，R1，R2和R3如本文所述，并且其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化合物（I）、包含它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。