P-(+)-[5]triangulane-1,7-dimethanol | 911032-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: P-(+)-[5]triangulane-1,7-dimethanol
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R,6R,7S)-(7-hydroxymethyltetraspiro[2.0.0.0.2.1.1.1]undec-1-yl)methanol；[(2S,3R,4R,5R,6R,7S)-7-(hydroxymethyl)tetraspiro[2.0.0.0.26.15.14.13]undecan-2-yl]methanol
• CAS: 911032-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HPXPVGZDSALDSH-PCEBWVJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solvent: Dichloromethane ; Diethyl ether ; Hexane)
• 沸点：
  347.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(+)-[5]triangulane-1,7-dimethanol 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(1S,3R,4R,5R,6R,7S)-1,7-bis(bromomethyl)tetraspiro[2.0.0.0.2.1.1.1]undecane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级（n>或= 7）[n-2]三角二甲醇和sigma- [n]螺旋烯的合成和性质。

  摘要：

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31

  DOI：

  10.1002/chem.200600111
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-(3R,3'R,4S,4'S)-{4'-hydroxymethyl-[1,1']bi(spiropentylidene)-4-yl}methanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到P-(+)-[5]triangulane-1,7-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的高级（n>或= 7）[n-2]三角二甲醇和sigma- [n]螺旋烯的合成和性质。

  摘要：

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31

  DOI：

  10.1002/chem.200600111

文献信息

• Syntheses and Properties of Enantiomerically Pure Higher (n ≥ 7) [n−2]Triangulanedimethanols and σ-[n]Helicenes
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Takuya Kurahashi、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Mari Fujisawa、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.200600111

  日期：2006.7.24

  lower members (n=4, 5) of the sigma-[n]helicenes. For the higher ones (n=7, 9, 15) the computed specific rotations turn out increasingly larger than the experimental values. The remarkable increase of the specific rotation with an increasing number of three-membered rings is proportional neither to the molecular weight nor to the number of cyclopropane rings in these sigma-[n]helicenes.

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31