3-[(1'S,5'R)-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-1'-yl]propanal | 915019-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1'S,5'R)-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-1'-yl]propanal
• CAS: 915019-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: CKAMVJNKRODZGZ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1'S,5'R)-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-1'-yl]propanal 在 三异丙氧基氯化钛 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,5S)-5-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,6-dione 2,2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  三环烯酮的构建，三环烯酮是蚜虫环和蛇毒烷B / C / D环系统的常见前体。

  摘要：

  描述了三环烯酮（B / C / D环系统）的合成，B / C / D环系统是蚜虫环型和蛇毒烷型二萜的常见关键前体。构筑季碳中心的关键反应是用有机钛试剂将更多取代的碳上的环氧化物烯丙基化。用DIP-Cl不对称还原，然后对螺环酮进行立体选择性环化和官能团修饰，以良好的收率得到了所需的三环烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1138
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-3-(phenylselenomethyl)-4-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undecan-8-one 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.12h， 生成 3-[(1'S,5'R)-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-1'-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  三环烯酮的构建，三环烯酮是蚜虫环和蛇毒烷B / C / D环系统的常见前体。

  摘要：

  描述了三环烯酮（B / C / D环系统）的合成，B / C / D环系统是蚜虫环型和蛇毒烷型二萜的常见关键前体。构筑季碳中心的关键反应是用有机钛试剂将更多取代的碳上的环氧化物烯丙基化。用DIP-Cl不对称还原，然后对螺环酮进行立体选择性环化和官能团修饰，以良好的收率得到了所需的三环烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1138