(2R,3R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylbuttersaeure | 108782-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylbuttersaeure
• 英文别名: (2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylbutanoic acid；(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanoic acid；(2R,3R)-3-[(tert-Butyl)dimethylsilyloxy]-2-methylbuttersaeure
• CAS: 108782-00-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: WGOGVVAQGYTWHU-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylbuttersaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 squalestatin tetraketide synthase dehydratase 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 E-2-methylbut-2-enoyl
  参考文献：
  名称：

  In vitro kinetic study of the squalestatin tetraketide synthase dehydratase reveals the stereochemical course of a fungal highly reducing polyketide synthase

  摘要：

  “一种真菌高度还原型多酮合成酶的分离脱水酶（DH）域的底物选择性与哺乳动物脂肪酸合成酶密切相关。”

  DOI：

  10.1039/c6cc10172k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2R,3R-nilate 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,3R)-3-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylbuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  对映体肾上腺素吡咯烷素-反式-4-羟基-L-脯氨酸直链电化学氧化脱羧酶和四氯化钛-vermittelte Umsetzung mit Nukleophilen

  摘要：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸的对映体纯吡咯烷衍生物的电化学氧化脱羧和亲核试剂与四氯化钛介导的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690726

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Ascospiroketal A
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201502754

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of the marine fungus‐derived natural product ascospiroketal is described. This concise synthesis relies on a unique AgI‐promoted tandem cascade cyclization that provides direct access to the correctly configured tricyclic core of the natural product from a linear precursor. The synthesis of candidate stereostructures of ascospiroketal A allowed for the confident assignment of both

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。
• Asymmetric Total Syntheses of <i>ent</i>-Ascospiroketals A and B
  作者：Jian Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00796

  日期：2016.4.15

  A new hypothetic biosynthesis of the tricyclic spiroketal core of ascospiroketals A and B is proposed, which guided the development of a novel synthetic strategy for the asymmetric total synthesis of ent-ascospiroketals A and B. The synthesis features an efficient ring contraction rearrangement of the 10-membered lactone to the tricyclic spiroketal cis-fused γ-lactone core, which served as the common

  提出了一种新的假生物合成方法，即合成螺帽动物A和螺帽B的三环螺帽动物核心，它指导了新的合成策略，用于合成不对称的对映体螺帽动物A和螺帽B。该合成具有有效的10位环收缩重排的特点。成员内酯形成三环螺旋酮体顺式融合的γ-内酯核，这是最后一步通过Stille偶联反应合成对乙酰氨基酮体A和B的通用中间体。另外，7个非对映体准备决定性确认的结构耳鼻喉科-ascospiroketal B.
• Enantiomerenreine Pyrrolidin-Derivate austrans-4-Hydroxy-L-prolin durch elektrochemische oxidative Decarboxylierung und Titantetrachlorid-vermittelte Umsetzung mit Nukleophilen
  作者：Philippe Renaud、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690726

  日期：1986.10.29

  Enantiomerically Pure Pyrrolidine Derivatives from trans-4-Hydroxy-L-proline by Electrochemical Oxidative Decarboxylation and Titanium-Tetrachloride-Mediated Reaction with Nucleophiles

  反式-4-羟基-L-脯氨酸的对映体纯吡咯烷衍生物的电化学氧化脱羧和亲核试剂与四氯化钛介导的反应
• In vitro kinetic study of the squalestatin tetraketide synthase dehydratase reveals the stereochemical course of a fungal highly reducing polyketide synthase
  作者：Emma Liddle、Alan Scott、Li-Chen Han、David Ivison、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c6cc10172k

  日期：——

  The substrate selectivity of the isolated dehydratase (DH) domain of a fungal highly-reducing polyketide synthase is closely related to that of mammalian fatty acid synthase.

  “一种真菌高度还原型多酮合成酶的分离脱水酶（DH）域的底物选择性与哺乳动物脂肪酸合成酶密切相关。”