ethyl (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate | 803683-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 803683-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: BVGYWOPHCZURKM-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Isolaurepinnacin 和 (+)-Neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01769
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 ethyl (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种实用的、基于组分的甲基硫代林糖胺合成路线，允许林可酰胺抗生素的北半多样化

  摘要：

  描述了对林可酰胺抗生素的氨基糖片段的灵活的、基于组分的合成路线的开发。该路线取决于硝基醛醇化学的应用和扩展，以在复杂的氨基糖靶标内形成战略键，并采用环氧聚糖作为通用糖基供体来安装异头基团。通过构建块交换和后期功能化，该路线提供了大量合理设计的林可酰胺，否则半合成无法获得，并为发现新的林可酰胺抗生素奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03536

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Generation of Homoenolates:  γ-Butyrolactones by Direct Annulations of Enals and Aldehydes
  作者：Stephanie S. Sohn、Evelyn L. Rosen、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja044714b

  日期：2004.11.1

  generation of reactive homoenolates from alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst-bound homoenolate reacts with electrophilic aldehydes leading, via the key intermediacy of an activated carboxylate, to gamma-butyrolactones in good yields and stereoselectivities. Importantly, this process demonstrates an unprecedented reaction mode for the generation of nucleophilic carbanions with a multifunctional

  由二芳基咪唑鎓盐原位制备的 N-杂环卡宾用作高效催化剂，用于从 α,β-不饱和醛生成反应性均烯醇化物。与催化剂结合的均烯醇化物与亲电子醛反应，通过活化羧酸盐的关键中间体，以良好的产率和立体选择性生成 γ-丁内酯。重要的是，该过程展示了一种前所未有的反应模式，用于在非常温和和方便的反应条件下使用多功能有机催化剂生成亲核碳负离子。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes to Enones
  作者：Lara Villarino、Rebeca García-Fandiño、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol300988n

  日期：2012.6.15

  A practical protocol for the hydroalkynylation of enones using Pd catalysis is reported. The reaction proceeds efficiently with a variety of alkynes as well as with several cyclic and acyclic enones, providing synthetically relevant β-alkynyl ketones in good to excellent yields.

  报导了使用Pd催化烯酮加氢烷基化的实用方案。该反应可与多种炔烃以及几种环状和无环烯酮有效地进行，从而以良好至极佳的产率提供合成上相关的β-炔基酮。
• Rhodium-catalyzed oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols
  作者：Takahiro Nishimura、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.120

  日期：2011.4

  Oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols giving conjugated enyne esters was realized by use of a diene–rhodium catalyst. Propargylic alcohols were found to be useful alkynylating reagents in the present reaction to produce alkynylrhodium species via carbon–carbon bond cleavage. An excess of the acrylate ester worked as a hydride acceptor to reproduce the active rhodium species

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。
• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES LINCONSAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019032936A8

  公开（公告）日：2019-04-04
• Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction
  作者：Daisuke Kurauchi、Keiichi Hirano、Hisano Kato、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.107

  日期：2015.9

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.