(+/-) 1-acetyl-3a,6-dimethylhexahydroazulene | 161186-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-) 1-acetyl-3a,6-dimethylhexahydroazulene
• 英文别名: 1-(3a,6-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azulen-1-yl)ethanone
• CAS: 161186-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: KYROLYPQOFXBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 1-acetyl-3a,6-dimethylhexahydroazulene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-((1S,3aS,8aR)-3a,6-Dimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-azulen-1-yl)-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[5.3.0]癸烷体系（±）10- Epi- tormesol合成二萜的方法

  摘要：

  的合成（±）-10-外延-tormesol，27，已经从实现（±）1-乙酰基3a中，6 dimethylhexahydroazulene 1，通过连接5，一个dehydroderivative的1，与23。相同的合成程序提供了具有相同双环系统的一系列二萜24-26和28。用不同方法直接还原1不会在底物上的Me-C 7 / H-6 / H-10之间产生所需的空间关系（反式/顺式），而是提供反式/反式（化合物5和18）和顺式/顺式（化合物9）。间接还原：环氧化反应，然后进行催化氢化，在中间体上提供了所需的立体化学，但脱氧导致C-10发生差向异构化。这一综合成就证实了几年前分配给tormesol的原始结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00796-b
• 作为产物：
  描述：

  橙花叔醇 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 157.67h， 生成 (+/-) 1-acetyl-3a,6-dimethylhexahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基-3α，6-二甲基-六氢氮杂烯的合成。用于自行车[5.3.O]癸烷体系制备萜类化合物的通用中间体

  摘要：

  已经通过7个步骤实现了通过二酮5将环庚烯酮2转化为烯酮35的新方法，总产率为53％。环庚烯酮2是由（±）-橙花醇合成的。烯酮35是用于用自行车-[5.3.0]癸烷系统制备倍半萜或二萜的萜类化合物的易溶的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89399-6

文献信息

• Synthesis of a 1-acetyl-3α,6-dimethyl-hexahydroazulene. Versatile intermediate for the preparation of terpenoids with bicycle[5.3.O]decane system
  作者：Isidro S. Marcos、Isabel M. Oliva、Rosalina F. Moro、David Díez、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89399-6

  日期：1994.1

  achieved in 7 steps with an overall yield of 53%. The cycloheptenone 2 was synthesised from (±)-nerolidol. The enone 35 is a vesatile precursor for the preparation of terpenoids either sesquiterpenes or diterpenes with a bicycle-[5.3.0]decane system.

  已经通过7个步骤实现了通过二酮5将环庚烯酮2转化为烯酮35的新方法，总产率为53％。环庚烯酮2是由（±）-橙花醇合成的。烯酮35是用于用自行车-[5.3.0]癸烷系统制备倍半萜或二萜的萜类化合物的易溶的前体。
• Approach to the Synthesis of Diterpenes with the Bicyclo[5.3.0]decane System: (±) 10-epi-tormesol
  作者：Isidro S. Marcos、Isabel M. Oliva、David Díez、Pilar Basabe、Anna M. Lithgow、Rosalina F. Moro、Narciso M. Garrido、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00796-b

  日期：1995.11

  The synthesis of (±) 10-epi-tormesol, 27, has been achieved from (±) 1-acetyl-3a,6 dimethylhexahydroazulene 1, by coupling of 5, a dehydroderivative of 1, with 23. The same synthetic procedure afforded a series of diterpenes 24–26 and 28 with the same biannular system. Direct reduction of 1 with different methods does not give the desired spatial relationship (trans/cis) between Me-C7/H-6/H-10 on the

  的合成（±）-10-外延-tormesol，27，已经从实现（±）1-乙酰基3a中，6 dimethylhexahydroazulene 1，通过连接5，一个dehydroderivative的1，与23。相同的合成程序提供了具有相同双环系统的一系列二萜24-26和28。用不同方法直接还原1不会在底物上的Me-C 7 / H-6 / H-10之间产生所需的空间关系（反式/顺式），而是提供反式/反式（化合物5和18）和顺式/顺式（化合物9）。间接还原：环氧化反应，然后进行催化氢化，在中间体上提供了所需的立体化学，但脱氧导致C-10发生差向异构化。这一综合成就证实了几年前分配给tormesol的原始结构。

表征谱图