6-methoxy-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one | 1369572-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methoxy-7-phenacyloxychromen-2-one；6-methoxy-7-phenacyloxychromen-2-one
• CAS: 1369572-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: MCTCTXUESBVOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-methoxy-7-(2-oxo-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  东pole碱衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的东碱衍生物。最初评估了它们对各种人类癌细胞系的抗增殖作用。在测试的化合物中，A1，A2和D6显示出显着的抗增殖活性。通过内皮细胞迁移测定和管形成研究检测血管生成。结果显示A1，A2和D6在体外抑制血管内皮生长因子（VEGF）刺激的人脐静脉内皮细胞增殖，迁移和管形成。而且，它们在体内抑制脉络膜的血管生长。这种抑制作用与VEGF触发的ERK1 / 2和Akt磷酸化形式的显着减少有关。总而言之，这些发现强烈表明这些东pole碱衍生物可能是结构上新颖的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.059

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Scopoletin Derivatives
  作者：Jinpei Zhou、Lei Wang、Lijuan Wei、Yu Zheng、Huibin Zhang、Yubin Wang、Peng Cao、Ao Niu、Jing Wang、Yue Dai

  DOI：10.2174/157018012799859972

  日期：2012.4.26

  Abstract:Studies have shown that natural product scopoletin has significant pharmacological activities, such as anti-arthritic, spasmolytic, antitumoral, antidepressant-like, antifungal, antihyperglycemic and antioxidative. In search of new antitumor agents, twelve scopoletin derivatives were design

  摘要：研究表明，天然产物东莨菪碱具有显着的药理活性，如抗关节炎、解痉、抗肿瘤、类抗抑郁、抗真菌、抗高血糖和抗氧化。为寻找新的抗肿瘤剂，设计了十二种东莨菪碱衍生物
• Synthesis and biological evaluation of scopoletin derivatives
  作者：Xueting Cai、Jie Yang、Jinpei Zhou、Wuguang Lu、Chunping Hu、Zhenhua Gu、Jiege Huo、Xiaoning Wang、Peng Cao

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.059

  日期：2013.1

  A series of new scopoletin derivatives were designed and synthesized. Their anti-proliferative effect was initially evaluated against various human cancer cell lines. Among the tested compounds, A1, A2, and D6 showed significant anti-proliferative activities. Angiogenesis was detected by endothelial cell migration assay and tube formation study. The results showed that A1, A2, and D6 inhibited the

  设计并合成了一系列新的东碱衍生物。最初评估了它们对各种人类癌细胞系的抗增殖作用。在测试的化合物中，A1，A2和D6显示出显着的抗增殖活性。通过内皮细胞迁移测定和管形成研究检测血管生成。结果显示A1，A2和D6在体外抑制血管内皮生长因子（VEGF）刺激的人脐静脉内皮细胞增殖，迁移和管形成。而且，它们在体内抑制脉络膜的血管生长。这种抑制作用与VEGF触发的ERK1 / 2和Akt磷酸化形式的显着减少有关。总而言之，这些发现强烈表明这些东pole碱衍生物可能是结构上新颖的血管生成抑制剂。