1,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-2H-phenanthridin-6-one | 13689-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-2H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 2,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-1H-phenanthridin-6-one
• CAS: 13689-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD00553326
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PIRYUTURFGWSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-298 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-2H-phenanthridin-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Rigby, James H.; Qabar, Maher, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2699 - 2709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyanatocyclohex-1-ene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,3,4,5,7,8,9,10-octahydro-2H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rigby, James H.; Qabar, Maher, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2699 - 2709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 1. Mapping the Central 5-HT₃ Receptor Binding Site by Arylpiperazine Derivatives
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Thierry Langer

  DOI：10.1021/jm970645i

  日期：1998.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of condensed quinoline and pyridine derivatives bearing a N-methylpiperazine moiety attached to the 2-position of the quinoline or pyridine nucleus are described. 5-HT receptor binding studies revealed subnanomolar affinity for the 5-HT3 receptor subtype in some of the compounds under study. The most active compound (5b) displayed a Ki value about

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。
• Chakraborty, D. P.; Roy, Swapan Kumar; Jana, U. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 975 - 978
  作者：Chakraborty, D. P.、Roy, Swapan Kumar、Jana, U. P.、Karmakar, T.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of highly substituted 2-pyridones by reaction of vinyl isocyanates and enamines
  作者：James H. Rigby、N. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo00262a047

  日期：1989.1
• Vinyl isocyanate cyclization reactions in synthesis. An expedient construction of the octahydrophenanthridinone ring system
  作者：James H. Rigby、N. Balasubramanian

  DOI：10.1021/jo00197a061

  日期：1984.11
• RIGBY, JAMES H.;BALASUBRAMANIAN, N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 224-228
  作者：RIGBY, JAMES H.、BALASUBRAMANIAN, N.

  DOI：——

  日期：——