2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole | 76915-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2-formyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,5-dimethylpyrrole；4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,5-dimethyl pyrrole-2-carboxaldehyde；methyl 2-(5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 76915-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XVHSXONPHRSVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole 在 四(三苯基膦)钯 、 phosphoryl(III) bromide 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-[(5Z)-5-[[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-2,4-dimethylpyrrol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d

文献信息

• Synthesis and Anti-Cancer Activity of C-Ring-Functionalized Prodigiosin Analogues
  作者：Jasmine Regourd、Adeeb Al-Sheikh Ali、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jm061088f

  日期：2007.4.1

  Prodigiosin is the parent member of the 4-methoxypyrrolyldipyrromethene family of natural products and is known for its anti-cancer activity. A new series of analogues was synthesized, incorporating pendent functional esters and beta-carbonyl substituents on the C-ring. The beta-carbonyl group allowed for the facile isolation of the prodigiosenes, and the pendent esters allow for further derivatization

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。
• Syntheses of protoporphyrin IX analogs bearing acetic and butyric side chains
  作者：Kevin M. Smith、Fahimeh Eivazi、Zoya Martynenko

  DOI：10.1021/jo00323a048

  日期：1981.5
• Synthesis of Symmetric meso-H-Dipyrrin Hydrobromides from 2-Formyl­pyrroles
  作者：Alison Thompson、Kate-lyn Lund

  DOI：10.1055/s-0033-1341066

  日期：——

  The reaction of 2-formylpyrroles in acidic methanol gives the corresponding symmetric, meso-H-4,6-dipyrrin hydrobromides. This convenient strategy involves initial deformylation under the acidic conditions, followed by immediate in situ reaction of the resulting alpha-free pyrrole with the remaining 2-formylpyrrole in solution to give the dipyrrin hydrobromide salt in good yield.
• Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia
  作者：Deborah A. Smithen、A. Michael Forrester、Dale P. Corkery、Graham Dellaire、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jason N. Berman、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c2ob26535d

  日期：——

  Prodigiosenes, possessing a 4-methoxypyrrolyldipyrrin skeleton, are known for their anti-cancer activity. Structural modification of the C-ring resulted in a series of prodigiosenes that displayed promising activity against leukemia cell lines during in vitro analysis against the NCI 60 cancer cell line panel. Further in vivo studies of these compounds using the zebrafish model showed persistence of anti-leukemia properties in human K562 chronic myelogenous leukemia cells.

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。