2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole | 76915-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2-formyl-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,5-dimethylpyrrole；4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,5-dimethyl pyrrole-2-carboxaldehyde；methyl 2-(5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 76915-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XVHSXONPHRSVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole 在 四(三苯基膦)钯 、 phosphoryl(III) bromide 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-[(5Z)-5-[[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-2,4-dimethylpyrrol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-formyl-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d

文献信息

• Synthesis and Anti-Cancer Activity of C-Ring-Functionalized Prodigiosin Analogues
  作者：Jasmine Regourd、Adeeb Al-Sheikh Ali、Alison Thompson

  DOI：10.1021/jm061088f

  日期：2007.4.1

  Prodigiosin is the parent member of the 4-methoxypyrrolyldipyrromethene family of natural products and is known for its anti-cancer activity. A new series of analogues was synthesized, incorporating pendent functional esters and beta-carbonyl substituents on the C-ring. The beta-carbonyl group allowed for the facile isolation of the prodigiosenes, and the pendent esters allow for further derivatization

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。
• Syntheses of protoporphyrin IX analogs bearing acetic and butyric side chains
  作者：Kevin M. Smith、Fahimeh Eivazi、Zoya Martynenko

  DOI：10.1021/jo00323a048

  日期：1981.5
• Synthesis of Symmetric meso-H-Dipyrrin Hydrobromides from 2-Formyl­pyrroles
  作者：Alison Thompson、Kate-lyn Lund

  DOI：10.1055/s-0033-1341066

  日期：——

  The reaction of 2-formylpyrroles in acidic methanol gives the corresponding symmetric, meso-H-4,6-dipyrrin hydrobromides. This convenient strategy involves initial deformylation under the acidic conditions, followed by immediate in situ reaction of the resulting alpha-free pyrrole with the remaining 2-formylpyrrole in solution to give the dipyrrin hydrobromide salt in good yield.