ethyl (E)-2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-2-propenoate | 14394-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(3-chlorophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate；2-<3-Chlor-benzyliden>-cyanessigsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 14394-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: OPKOIQXGDVIXMJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-2-propenoate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到m-chloro benzaldoxyme
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 79.84~353.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl (E)-2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  由醇与腈在水相中一锅串联催化合成α，β-不饱和腈

  摘要：

  负载在碱性层状双氢氧化物（LDH）上的Pd 1 -Au 1双金属催化剂可通过表面浸渍法方便地制备，并通过XRD，TEM和XPS对其结构进行表征。纳米颗粒高度分散在LDH上，平均粒径为2.08±0.3 nm，并且在醇氧化步骤中显示出Au和Pd之间的强协同作用。此外，本发明的水滑石负载的双金属催化剂可以通过串联反应有效地催化腈与水相中的各种醇的一锅法α-芳基化反应。双金属催化剂已扩大了广泛的基材范围，并循环了至少4次。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.01.001

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Layered double hydroxide anchored ionic liquids as amphiphilic heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Tengfei Li、Wei Zhang、Wei Chen、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c7dt03665e

  日期：——

  attention has been dedicated to the development of heterogeneous base catalysts providing a green and sustainable process in benign aqueous media. Herein, the ionic liquid modified layered double hydroxide (LDH) based catalysts of LDH-IL-Cn (n = 4, 8, 12) were prepared by adopting an exfoliation/assembly strategy, in which the ionic liquids (ILs) were covalently anchored onto the surface of LDH layers. The

  近年来，人们一直致力于开发在良性水性介质中提供绿色和可持续工艺的非均相碱催化剂。在此，通过采用剥落/组装策略制备了LDH-IL-C n（n = 4、8、12）的离子液体改性层状双氢氧化物（LDH）基催化剂，其中离子液体（ILs）是共价的固定在LDH层的表面上。通过FT-IR，固态13 C NMR，29 Si CP / MAS NMR，27 Al-MAS NMR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，SEM，CO 2-表征所得的LDH-IL-C n。 TPD，接触角实验等。在室温下，LDH-IL-C12在H 2 O中对各种醛与氰基乙酸乙酯/丙二腈的Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出优异的收率和选择性。而且，LDH-IL-C12的碱催化剂可以容易地再循环和再使用至少5次，而不会降低其催化效率。放大实验表明，该催化剂保留了其效率和坚固性。
• Polystyrene-immobilized DABCO as a highly efficient and recyclable organocatalyst for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/c3ra43921f

  日期：——

  ed DABCO was used for the first time as a basic organocatalyst for carbon–carbon bond formation reactions. The supported catalyst could be used as a reusable catalyst in the Knoevenagel condensation of a wide range of aromatic/heterocyclic/α,β-unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds. The reaction conditions are mild and the method is operationally simple. The reactions proceed

  聚苯乙烯固定的DABCO首次用作碳-碳键形成反应的基本有机催化剂。负载型催化剂可在多种芳族/杂环/α，β-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应中用作可重复使用的催化剂。反应条件温和并且该方法操作简单。反应在短时间内以100％的选择性进行。通过过滤可以容易地将催化剂与反应分离，并循环十次而没有活性损失。基于催化剂，还开发了一种连续流工艺。

表征谱图