5-(5-氟-2-羟基苯基)异噻唑 | 288401-62-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(5-氟-2-羟基苯基)异噻唑
• 中文别名: 4-氟-2-(5-异噁唑基)苯酚；4-氟-2-(5-异恶唑基)苯酚
• 英文名称: 4-fluoro-2-(5-isoxazolyl)phenol
• 英文别名: 4-fluoro-2-(1,2-oxazol-5-yl)phenol
• CAS: 288401-62-7
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD03070563
• 分子量: 179.151
• InChiKey: GMKVPJVBXXTBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-192 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-氟-2-羟基苯基)异噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-6-fluoro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2-催化的带有2-氨基色酮的丙醇的正式[3 + 3]级联环化：访问Chromeno [2,3-b]吡啶。

  摘要：

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02120
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(5-氟-2-羟基苯基)异噻唑
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2-催化的带有2-氨基色酮的丙醇的正式[3 + 3]级联环化：访问Chromeno [2,3-b]吡啶。

  摘要：

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02120

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009119880A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention aims to provide a pyrazole derivative represented by the formula (I') or a salt thereof.

  本发明旨在提供由式(I')表示的吡唑衍生物或其盐。
• Regioselective Oxidative Arylation of Fluorophenols
  作者：Congjun Yu、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201910352

  日期：2019.12.16

  A metal free and highly regioselective oxidative arylation reaction of fluorophenols is described. The relative position of the fluoride leaving group (i.e., ortho or para) controls the 1,2 or 1,4 nature of the arylated quinone product, lending versatility and generality to this oxidative, defluorinative, arylation concept.

  描述了氟酚的无金属和高度区域选择性的氧化芳基化反应。氟化物离去基团的相对位置（即邻位或对位）控制芳基化醌产物的1,2或1,4性质，为这种氧化，脱氟，芳基化概念提供了通用性和通用性。
• Beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Sall Jon Daniel

  公开号：US20050080110A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to a β3 adrenergic receptor agonist of formula (I); or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful, e.g., for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种β3肾上腺素能受体激动剂，其化学式为（I）；或其药用盐；该激动剂能够增加细胞中的脂解和能量消耗，因此，它可以用于治疗2型糖尿病和/或肥胖等疾病。
• Beta3 adrenergic agonists
  申请人：——

  公开号：US20030191156A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a &bgr; 3 adrenergic receptor agonist of formula (I) or a pharmaceutical salt thereof, which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type II diabetes and/or obesity. The compound can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compound can be used to reduced neurogenic inflammation or as an antidepressant agent. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for decreasing gut motility are also disclosed.

  本发明涉及一种式(I)的&bgr;3肾上腺素受体激动剂或其药物盐，该激动剂能够增加细胞的脂解和能量消耗，因此可用于治疗II型糖尿病和/或肥胖症。该化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或降低肠道蠕动。此外，该化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或降低肠道蠕动方面使用该化合物的组合物和方法。
• Substituted pyrazole derivatives and use thereof
  申请人：Ito Mitsuhiro

  公开号：US20090270361A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention aims to provide a novel pyrazole derivative and a pharmaceutical agent containing the same. The present invention provides a compound represented by the formula (I′) wherein R 1 ′ is (1) a hydrogen atom, (2) a group via a carbon atom, (3) a group via a nitrogen atom, (4) a group via an oxygen atom or (5) a group via a sulfur atom; R 2 ′ is an aromatic ring group optionally having substituent(s); R 3 ′ is (1) a hydrogen atom, (2) a group via a carbon atom, (3) a group via a nitrogen atom, (4) a group via an oxygen atom or (5) a group via a sulfur atom; R 4 ′ is a cyanophenyl group optionally having substituent(s); X′ is (1) —Y′—CR 5 ′R 6 ′-Z′- wherein R 5 ′ and R 6 ′ are the same or different and each is a hydrogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom, or —CR 5 ′R 6 ′— is —C(alkylidene)-; Y′ is a bond, —COCO—, —CONH—, —COCONH— or —O—; and Z′ is a bond, —CH 2 —, —CONH—, —O—, —OCH 2 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, —CON(C 6 H 5 )— or (2) —CO(CONH) n — wherein n is 0 or 1, (3) —NHCO—, (4) —CONH—, (5) —O—, (6) —CH═CH— or (7) —O(C 1-3 alkylene)O—; (excluding the compounds indicated to be excluded from the specification), or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型吡唑衍生物及其制备的药物。本发明提供一种化合物，其表示为公式（I'）： 其中，R1'是（1）氢原子，（2）通过碳原子的基团，（3）通过氮原子的基团，（4）通过氧原子的基团或（5）通过硫原子的基团；R2'是芳香环基团，可选地具有取代基；R3'是（1）氢原子，（2）通过碳原子的基团，（3）通过氮原子的基团，（4）通过氧原子的基团或（5）通过硫原子的基团；R4'是氰基苯基团，可选地具有取代基；X'是（1）-Y'-CR5'R6'-Z'-，其中R5'和R6'相同或不同，每个都是氢原子，通过碳原子的基团，通过氮原子的基团，通过氧原子的基团或通过硫原子的基团，或者-CR5'R6'-是-C（烷基亚基）-；Y'是键，-COCO-，-CONH-，-COCONH-或-O-；Z'是键，-CH2-，-CONH-，-O-，-O -，-S-，-SO-，-SO2-，-CON（C6H5）-或（2）-CO（CONH）n-，其中n为0或1，（3）-NHCO-，（4）-CONH-，（5）-O-，（6）-CH═CH-或（7）-O（C1-3烷基亚基）O-；（不包括规范中指定要排除的化合物）或其盐。