4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1204296-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1204296-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: LKKNDNXMQVCFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,5-dibromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的抗微管蛋白剂：秋水仙碱位点的C-2类似物预测有两种不同的结合方式。

  摘要：

  3,5-二溴-4-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸乙酯是一种有前景的抗微管蛋白铅剂，其靶向微管蛋白的秋水仙碱位点。合成C-2类似物并测试其微管解聚和抗增殖活性。分子模型研究同时使用GOLD对接和HINT（Hydropathic INTeraction）评分，揭示了两种不同的结合模式，这些模式解释了结构-活性关系，并且符合秋水仙碱与微管蛋白结合的结构基础。较高活性化合物的结合模式埋在该位点的更深处，并与秋水仙碱的A和C环很好地重叠，而较低活性的结合模式显示出与微管蛋白的临界接触较少。

  DOI：

  10.1021/ml200217u
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的抗微管蛋白剂：秋水仙碱位点的C-2类似物预测有两种不同的结合方式。

  摘要：

  3,5-二溴-4-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸乙酯是一种有前景的抗微管蛋白铅剂，其靶向微管蛋白的秋水仙碱位点。合成C-2类似物并测试其微管解聚和抗增殖活性。分子模型研究同时使用GOLD对接和HINT（Hydropathic INTeraction）评分，揭示了两种不同的结合模式，这些模式解释了结构-活性关系，并且符合秋水仙碱与微管蛋白结合的结构基础。较高活性化合物的结合模式埋在该位点的更深处，并与秋水仙碱的A和C环很好地重叠，而较低活性的结合模式显示出与微管蛋白的临界接触较少。

  DOI：

  10.1021/ml200217u