3,5-dibromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid n-propyl ester | 1346862-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid n-propyl ester
• 英文别名: propyl 3,5-dibromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1346862-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 447.123
• InChiKey: YFPHMHCBWUUMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid n-propyl ester 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到3,5-dibromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的抗微管蛋白剂：秋水仙碱位点的C-2类似物预测有两种不同的结合方式。

  摘要：

  3,5-二溴-4-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸乙酯是一种有前景的抗微管蛋白铅剂，其靶向微管蛋白的秋水仙碱位点。合成C-2类似物并测试其微管解聚和抗增殖活性。分子模型研究同时使用GOLD对接和HINT（Hydropathic INTeraction）评分，揭示了两种不同的结合模式，这些模式解释了结构-活性关系，并且符合秋水仙碱与微管蛋白结合的结构基础。较高活性化合物的结合模式埋在该位点的更深处，并与秋水仙碱的A和C环很好地重叠，而较低活性的结合模式显示出与微管蛋白的临界接触较少。

  DOI：

  10.1021/ml200217u

文献信息

• Pyrrole-Based Antitubulin Agents: Two Distinct Binding Modalities Are Predicted for C-2 Analogues in the Colchicine Site
  作者：Chenxiao Da、Nakul Telang、Peter Barelli、Xin Jia、John T. Gupton、Susan L. Mooberry、Glen E. Kellogg

  DOI：10.1021/ml200217u

  日期：2012.1.12

  basis of colchicine binding to tubulin. The binding mode of higher activity compounds is buried deeper in the site and overlaps well with rings A and C of colchicine, while the lower activity binding mode shows fewer critical contacts with tubulin. The model distinguishes highly active compounds from those with weaker activities and provides novel insights into the colchicine site and compound design

  3,5-二溴-4-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-吡咯-2-羧酸乙酯是一种有前景的抗微管蛋白铅剂，其靶向微管蛋白的秋水仙碱位点。合成C-2类似物并测试其微管解聚和抗增殖活性。分子模型研究同时使用GOLD对接和HINT（Hydropathic INTeraction）评分，揭示了两种不同的结合模式，这些模式解释了结构-活性关系，并且符合秋水仙碱与微管蛋白结合的结构基础。较高活性化合物的结合模式埋在该位点的更深处，并与秋水仙碱的A和C环很好地重叠，而较低活性的结合模式显示出与微管蛋白的临界接触较少。