6,9-dihydroxybenzoquinoline-5,10-quinone | 3712-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dihydroxybenzoquinoline-5,10-quinone
• 英文别名: NCI 101510；6,9-dihydroxy-benzo[g]quinoline-5,10-dione；6,9-Dihydroxy-benzo[g]chinolin-5,10-dion；6,9-dihydroxybenzo[g]quinoline-5,10-dione；6,9-Dihydroxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzochinolin；6,9-Dihydroxy-benzochinolin-chinon-(5,10)；10-Hydroxybenzo[g]quinoline-5,6,9(1H)-trione
• CAS: 3712-11-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: AFDMGIUNNDWCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310 °C
• 沸点：
  499.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dihydroxybenzoquinoline-5,10-quinone 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到5,8-bis[[3-(dimethylamino)propyl]amino]-1-azaanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  5,8-双[（氨基烷基）氨基] -1-氮杂蒽-9,10-二酮的合成及抗肿瘤作用评估。

  摘要：

  已经合成了几种5,8-双[（氨基烷基）氨基] -1-氮杂蒽-9,10-二酮，并在体外和体内评估了其对L1210白血病的抗肿瘤活性。与相应的碳环类似物进行比较。氮杂类似物之一显示适度的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00146a029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 生成 6,9-dihydroxybenzoquinoline-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP0639183B1

文献信息

• Cameron, Donald W.; Deutscher, Kenneth R.; Feutrill, Geoffrey I., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1451 - 1468
  作者：Cameron, Donald W.、Deutscher, Kenneth R.、Feutrill, Geoffrey I.、Hunt, Dianne E.

  DOI：——

  日期：——
• Niementowski; Fruehling; Joszt, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 218
  作者：Niementowski、Fruehling、Joszt

  DOI：——

  日期：——
• Raudnitz, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 512
  作者：Raudnitz

  DOI：——

  日期：——
• NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0639183A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• [EN] NITROGEN OXIDES OF AZA- AND DIAZA-ANTHRACENEDIONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1992015566A1

  公开（公告）日：1992-09-17

  [EN] Nitrogen oxides of aza and diaza anthracenediones, particularly 6,9-substituents which are (aminoalkyl)-amino substituents, have antitumor activity in vitro and in vivo.
  [FR] Les oxydes d'azote d'aza- et diaza-anthracènediones, et surtout les 6,9-substituants qui sont des (aminoalkyl)-amino substituants, possèdent une action antitumorale in vitro et in vivo.